1,2 дәріс Органикалық заттар және олардың жіктелуі



жүктеу 1.83 Mb.
бет10/13
Дата25.04.2016
өлшемі1.83 Mb.
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   13
: ebook -> umkd
umkd -> Семей мемлекеттік педагогикалық институты
umkd -> 5 в 020500 «Бастауыш оқытудың педагогикасы мен әдістемесі»
umkd -> «Баспа қызметіндегі компьютерлік технологиялар»
umkd -> Гуманитарлық-заң, аграрлық факультетінің мамандықтарына арналған
umkd -> 5B050400 «Журналистика» мамандығына арналған
umkd -> Әдебиет (араб тілінде «адаб» үлгілі сөз) тыңдарман, оқырманның ақылына, сезіміне, көңіліне бірдей әсер беретін дарынды сөз зергерлерінің жан қоштауынан туған көрнек өнері
umkd -> 5В020500 «Филология: қазақ тілі» мамандығына арналған ХІХ ғасырдағы қазақ әдебиеті пәнінің
umkd -> «Өлкетану тарихы және мәдениеті»
umkd -> Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі шәКӘрім атындағы семей мемлекеттік
umkd -> 5 в 011700 : -«Қазақ тілі мен әдебиеті» мамандығына арналған

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмысты қорғауға арналған сұрақтар:

1. Фенолды алу, физикалық қасиеттері

2. Фенол мен спирттердің қасиеттеріндегі ұқсастық және айырмашылық

3. Фенолдың қолданылуы.


Фенолдар тақырыбына есептер мен жаттығулар
1. Изомерия және номенклатура

1.1. С7Н8О сәйкес барлық фенолдар мен ароматты спирттердің формулаларын жазып, аттарын (тривиалды атауларды) атау керек.

1.2. С8Н10О сәйкес ароматты спирттер формулаларын жазып, аттарын атау керек.

1.3. С8Н10О сәйкес фенолдар формулаларын, бензол сақинасына бір алкил радикалын енгізіп жазып, аттарын атау керек.

1.4. Мына ароматты спирттер формулаларын а)метилфенилкарбинол; б) фенилбензилкарбинол; в) метил-n-нитрофенилкарбинол жазу қажет.

1.5. Мына формулаларды а) м-хлорфенол; б) 2-хлорфенол; в) 1-нитро-2-нафтол; г) 4-хлор-1-нафтол; д) n-бромбензил спирті жазып, оларға басқа мүмкін бола алатын атауларын жазыңдар.


2. Химиялық қасиеттері

2.1. 39 т бензолдан егер өндірістік шығыны 10% болса, қанша фенол алуға болады?

2.2. 19 г метил спирті мен фенол қоспасын бром суымен әрекеттестіргенде 33,1 г тұнба пайда болған. Алынған қоспадағы метил спиртінің массалық үлесін (%) анықтау қажет.

2.3. Массалық үлесі 5% 300 г фенол ерітіндісі натрий гидроксидімен толық реакцияға түскен. Түзілген натрий фенолятінің массалық үлесін (%) ерітіндідегі анықтау керек.

2.4. Этил спиртіндегі фенол ерітіндісіне натрий металымен әрекет етсе , 6,72 л қ.ж. газ бөлінеді, ал дәл осындай мөлшердегі қоспаға бром суымен әсер еткенде 16,55 г тұнба түзілген болса, фенолдың спирттегі ерітіндісінің сандық құрамын анықтау қажет.

2.5. Егер 47% ыстық судағы 50 г фенол ерітіндісін 5% бромы бар 50 г бром суымен араластырса, қанша грамм реакция өнімі түзіледі?

2.6. 2%-ті 20 кг карбол қышқылының ерітіндісін дайындау үшін қанша масса фенол алу қажет? Осындай ерітінді қандай мақсаттарда қолданылады?

2.7. а) п-крезол; б) резорцин (м-диоксибензол); в) α-нафтол; г) бензил спирті; д) 2-фенилэтанол, осы заттардың қайсысы сілтінің сулы ерітіндісімен реакцияға түседі? Реакция теңдеулерін жазып, алынған қосылыстарды атау қажет.

2.8. Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) тұз қышқылы мен натрий феноляты арасындағы; б) натрий о-крезоляты мен сұйытылған күкірт қышқылы арасындағы; в) калий β-нафтоляты мен көмір қышқылы арасындағы; г) тұз қышқылы мен натрий феноляттарының барлық диоксибензолдар изомерлері арасындағы.

2.9. а) фенол; б) n-крезол; в) 2,4-диметилфенол қосылыстарды гидрлену реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Алынған қосылыстарды атау қажет.

2.10. Мына заттар өзара әрекеттескенде қандай қосылыстар түзіледі: а) фенол бромның артық мөлшерімен әрекеттессе; б) м-крезол азот қышқылының артық мөлшерімен әрекеттессе; в) n-крезол азот қышқылының артық мөлшерімен әрекеттессе, қосылыстардың атын атау қажет.
3.Фенолдарды алу әдістері

3.1. а) бромбензолдан; б) о-хлортолуолдан; в) α-хлор нафталиннен; г) м-нитрохлорбензолдан фенолдар алу жағдайларын көрсетіп, реакция теңдеулерін жазу қажет. Түзілген қосылыстарды атау керек.

3.2. а) 2,4-динитрохлорбензолдан; б) 2,4,6-тринитрохлорбензолдан фенолдарды алу реакциялар теңдеулерін жазу қажет. Алынған қосылыстарды атау қажет.

3.3. Біртіндеп жүретін реакциялар пайдаланып а) толуолдан n-крезол алу; б) нитробензолдан м-нитрофенол алу; в) бензолдан n-фенолсульфоқышқылын алу; г) бензолдан пикрин қышқылын (2,4,6-тринитрофенол) алу керек. Реакция теңдеулерін жазу керек.


АРОМАТТЫ АМИНДЕР
Құрылысы. Номенклатура, изомерия
Ароматты аминдер де аммиактің туындылары деп қаралады. Амин тобы бензол сақинасында не бүйректегі тізбекте болады. Ароматты аминдер де біріншілік, екіншілік, үшіншілік болады. Аминдерде алифатты және ароматты радикалдар да болады. Ароматты аминдердің жалпы формуласы Аг-NН2, мысалы, анилин (фениламин не бензенамин) С6Н52, СН36Н4-NН2 о- , м- , n- амин-толуолдар (толуенаминдер не толуидиндер).








Алу әдістері
І. Біріншілік ароматты аминдер, жалпы формуласы АrNН2

1. Оларды нитроқосылыстарды тотықсыздандырып алады (Зинин реакциясы)

(тотықсыздандырғыш (Н2) алу үшін темір мен тұз қышқылын не күкірт қышқылын; қалайы мен тұз қышқылын алады).

2. Ароматты қатардың галогентуындыларынан және аммиактан алады:

3. Гофман реакциясы арқылы қышқылдардың амидтері арқылы алады:
С6Н5 - СОNH2 + NаОВr → С6Н5-NH2 + СО2 + NаВr
ІІ. Екіншілік аминдер, жалпы формуласы Аr2NН, Ar-NH-R мысалы, дифениламин (С6Н5)2NH, метилфениламин (метиланилин) С6Н5-NH-СН3

1. Оларды алу үшін біріншілік ароматты аминдерді галогентуындылармен не спирттермен алкилдейді.

2. Шифф негіздерін (азометиндерді) гидрлеп
С6Н5N = СН-CH3 + H2 → С6Н5 - NH - СН2-CH3

этиланилин



3. Ароматты аминдерді олардың тұздарымен әрекеттестіріп
С6Н52 + С6Н5NH2 . HСl → (С6Н5)2 NH + NH4Сl
ІІІ. Үшіншілік аминдерді-трифениламин (С6Н5)3 N; дифенилметиламин

6Н5)2 N-СН3

1.Біріншілік не екіншілік аминдерді алкилдеп не арилдеп алады.


2. Екіншілік аминдер мыс ұнтағы қатысында арилйодидпен қыздырады:


Физикалық және химиялық қасиеттері
Ароматты аминдер - сұйық не қатты жағымсыз иісті заттар. Өте улы, суда нашар ериді. Ароматты аминдердің негіздік қасиеті алифатты аминдерінен төмен. КД, С6Н5NH2 = 3,8.10-10; КД, СН3NH2 = 4,4.10-5

Ароматты аминдер химиялық реакцияларға аминтобы не ароматты сақина бойынша түседі.

1. Амин тобындағы сутегі алкиндерге ауысады.
С6Н52 + СН3І → С6Н5NН – СН3 + НІ


2. Аминдердің сутегі атомдары ацил қалдықтарына ауысады да ацетанилидтер түзеді.

3. Шифф негізін (азометин) алу

бензой альдегиді Шифф негізі


4. Хлороформмен спирттегі сілтімен ароматты аминдер әрекеттескенде карбиламиндер (өте жаман иісті зат) не изоцианидтер түзіледі.

5. Азотты қышқылымен әрекеттесу. Біріншілік аминдер азотты қышқылмен әрекеттескенде диазоний тұздарын береді.

Екіншілік ариламиндер және N-алкиариламиндер азотты қышқылмен әрекеттесіп, N-нитрозоаминдер түзеді:

Үшіншілік ариламиндер азотты қышқылмен әрекеттескенде бензол сақинасындағы n-орынға нитрозотобы барады, егер n-орын бос болмаса, онда нитрозотоп о-орынға орналасады:

6. Аминдердің тотығуы.


7. Галогендену реакциясы. Анилин катализатор қатысынсыз бром суымен әрекеттескенде 2,4,6-триброманилин түзіледі.

Анилин-түссіз, суда қиын еритін май тәрізді зат, сақтағанда қоңырланады, буы өте улы. Өндірісте пенопластар, бояғыш заттар, дәрі алуға қолданылады.

Диметиланилин-бояғыш заттар мен қопарылғыш (жарылғыш) заттар алу үшін қолданылатын сұйық зат.

Дифениламин-кристалды қатты зат, бояғыш заттар алуға қолданылады. Бүйірдегі амин тобы бар ароматты аминдер алифатты аминдерге ұқсас.

β-фенилэтиламин дәрі алуға қолданылады: эфедрин, бензедрин, адреналин.
ГЕТЕРОЦИКЛДІ ҚОСЫЛЫСТАР
Жалпы сипаттамасы,

физикалық және химиялық қасиеттері
Құрамында көміртегіден басқа да элемент атомдары бар сақиналы қосылыстарды гетероциклді қосылыстар деп атайды, яғни көміртегімен бірге цикл құруға қатысатын атомдарды гетероатомдар деп атайды. Олар көбінесе азот, оттегі, күкірт атомдары болады. Гетероатомдар санына байланысты моно-, ди-, три- т.б. гетероатомды сақиналар болады. Кей гетероциклдер алифатты қосылыстарға жақын болса, кейбіреулері ароматты көмірсутектерге жақын. Қасиеттері бензолға жақын, сондықтан гетероциклдер көбінесе алмасу реакцияларына түседі, ал қосылу реакцияларына азырақ түседі. Бензолға тән галогендеу, сульфирлеу, нитрлеу, Фридель-Крафтс реакцияларына да түседі. Гетероциклдер циклдің ашылу реакциясына және гетероатомдардың алмасу реакцияларына түсе алады, бірақ гетероциклдер тотықтырғыштарға да, тотықсыздандырғыштарға да тұрақты, сондықтан тотығу-тотықсыздану реакцияларына түсулері қиын.

Гетероциклді қосылыстар витаминдердің, нуклеин қышқылдарының, алкалоидтардың, бояулардың, дәрі- дәрмек заттарының, ферменттердің құрамына кіреді, сондықтан олар өте маңызды органикалық қосылыстарға жатады. Гетероциклді қосылыстар циклдегі атомдардың жалпы саны бойынша, содан кейін гетероатомының саны мен түрі бойынша топтарға бөлінеді. Бір гетероатомы бар циклде номерлеу сол гетероатомнан басталады, егер бірнешеу болса, номерлеу былай жүреді О, S, N , егер NH болса, онда О, S, NН, N белгіленеді.



  1. Бес мүшелі гетероциклдер

а) бір гетероатомды: фуран - циклде оттегі, тиофен - циклде күкірт, пиррол – циклде NH болады.

ә) екі гетероатомды: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол деп аталады.










пиразол

имидазол

тиазол

оксазол

  1. Алты мүшелі гетероциклдер

а) бір гетероатомды: пиран, пиридин, пиперидин








пиран

пиридин

пиперидин

ә) екі гетероатомды:пиридазин, пиразин, пиримидин










пиридазин

пиримидин

пиразин




  1. Басқа циклдермен біріккен гетероциклдер: индол (бензпиррол), пурин, хинолин болады.







индол

хинолин

пурин

Гетероциклдерді атау үшін –окса-(О), -тиа- (S), - аза- (N) қолданылады.

Пиррол және оның туындылары гемоглобиннің (адам және жануарлар ағзаларында оттегіні тасымалдаушы рөлін атқаратын, қанды бояушы зат), сондай-ақ хлорофиллдің құрамына кіреді.

Тиофен қалыпты жағдайда түссіз сұйық зат, қайнау температурасы 840С, суда ерімейді. Тиофен тас көмір шайырының құрамында болады. Оның туындылары ихтиол, медицинада тері ауруларын емдеу үшін қолданылады.

Фуран түссіз сұйық зат, 320С температурада қайнайды. Фуранның маңызды туындыларының бірі фурфурол болып табылады. Фурфуролды қағаз өнеркәсібі қалдықтарының құрамындағы пентозаларды минералды қышқылдармен қыздыру арқылы алады. Фурфурол- өткір иісті, майлы сұйықтық, қайнау температурасы 1620С. Фурфурол пластмасса алуда қолданылады.

Екі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклді қосылыстарға пиразол мен имидазол жатады.



Пиразол пиррол сияқты әлсіз қышқыл, оңай сульфирлеу, нитрлеу, галогендеу реакциясына түседі. Пиразолдың туындылары медицинада дәрі- дәрмек ретінде қолданылады (антипирин, пирамидон т.б.).

Имидазолин - күшті негіздік қасиет көрсетеді. Имидазолдың маңызды табиғи туындыларының бірі ақуыздың (белоктың) амин қышқылы- гистидин. Гистидин ферменттердің әсерінен ыдырап, гистаминге айналады.

Гистамин - күшті физиологиялық әсерлі зат. Оның аз концентрациясы қан қысымын төмендетеді және қан тамырларын ұлғайтады.

Құрамында бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдерге пиридин, ал біріккен гетероциклге хинолин жатады.



Пиридин - түссіз, өткір иісті сұйықтық, қайнау температурасы 115,40С. Сумен, органикалық еріткіштермен жақсы араласады, сондықтан органикалық және бейорганикалық заттарға еріткіш болып табылады. Пиридин және оның туындылары әлсіз негіздер, органикалық, минералды қышқылдармен әрекеттесіп, кристалды тұздар түзеді. Пиридинді тотықсыздандырғанда, пиперидин түзіледі. Пиридин және оның туындыларын тас көмір шайырынан немесе жануарлар сүйектерін құрғақ айдау арқылы алады. Синтетикалық пиридинді ацетилен мен көгерткіш қышқылды әрекеттестіру арқылы алады. Пиридин ядросы көптеген алкалоидтардың құрамына кіреді. Пиридиннің маңызды өкілдерінің бірі РР витамині. Бұл витамин организмде зат алмасу процесінде өте күшті роль атқарады. Сондай - ақ пиридиннің туындысы (сульфидин) медицинада жұқпалы ауруларды емдеуге қолданылады.

Хинолин - бензол және пиридин сақиналарынан тұратын біріккен гетероциклді қосылыс. Хинолин - түссіз, ерекше иісі бар, майлы сұйық зат, суда ериді. Хинолин пиридинге ұқсас, негіздік және ароматтық қасиеттер көрсетеді. Хинолинді тотықтырғанда, қышқылға айналады. Хинолин ядросы кейбір алкалоидтардын молекулаларының, дәрі- дәрмек құрамына кіреді.

Пиримидин - өте тұрақты кристалды зат, әлсіз негіздік қасиет көрсетеді. Пиримидиннің туындылары ағзалардың өмір сүру процесінде өте маңызды роль атқаратын нуклеин қышқылының құрамына кіреді. Олар: урацил, тимин, цитозин.

Пурин - пиримидин және имидазол сақиналарының біріккен гетероцикл. Пуриннің маңызды туындыларына аденин және гуанин жатады. Пуриннің туындылары: аденин, гуанин нуклеин қышқылының құрамына кіреді.
Алу әдістері
Фуран, тиофен, пирролдарды былай алады:

1. 1,4-диоксоқосылыстарды не олардың күкірт, не азоты бар аналогтарын дегидратациялап, циклдеу арқылы.

а)



фуран


б)

тиофен


в)

пиррол
Химиялық қасиеттері


Бес мүшелі гетероатомды циклдердің химиялық қасиеттері қос байланысқа, ароматты циклге және гетероатомдардың болуына байланысты. Олардың арасындағы ең ұқсас қасиеттер қос байланыс қатысында жүретін өзгерістерде және ароматты цикл қатысатын реакциялардан көрінеді, ал гетероатомдар табиғаттары әр түрлі болғандықтан ұқсастық азырақ болады.

Гетероциклдердегі химиялық өзгерістерді былай жіктеуге болады:



1. гетероатом қатысында жүретін қышқыл негіздік өзгерістер


2. Қосылу реакциялары

3. алмасу реакциялары

4. Циклдің ұлғаю реакциялары

5. Гетероатомды алмастыру реакциялары – Юрьев реакциясы

Бес мүшелі екі гетероатомды циклді қосылыстар (пиразол, имидазол, тиазол) - оларды азолдар деп атайды. Химиялық қасиеттері бойынша пиразол негіз болып табылады, имидазол пиразолға изомер болады. Тиазол табиғатта табылмаған, бірақ пиницилин тиазол туындысы болып табылады.
Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Гетероциклді қосылыстар қалай жіктеледі?

2. Гетероциклді қосылыстардың қолданылуы, олардың алу әдістері.

3. Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстарға тән химиялық реакциялар, мысал келтіру керек.

4. Фуранға сутегі және галоген қосылу реакциясының теңдеуін жазу керек.

5. Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жазу керек

6. Фуран, тиофен, пиррол атомдарындағы гетероатомдардың алмастыру реакцияларының (фуран+Н2S → тиофенге; тиофен+ NH3 → пиррол; пиррол + Н2О→ фуран) теңдеулерін жазу керек.

7. Пеницилмен, пиперидин, аминопиридиннің қолданылуы.

8. Не себепті гетероциклді қосылыс деп аталады?


14 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Гетероқосылыстардың негізгі қасиеттерін зерттеу
Жұмыстың мақсаты: пиридиннің кейбір қасиеттерін тәжірибе арқылы зерттеу.

Реактивтер мен жабықтар: пиридин, темір (ІІІ) хлориді, калий перманганатының (1%-тік) ерітіндісі, (1%-тік) сода ерітіндісі, пикрин қышқылы, пробиркалар, лакмус қағазы, спирт шамы.

1-тәжірибе. Пиридинің суда ерігіштігі

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 тамшы пиридин және 5 тамшы су құяды. Түзілген түссіз ерітіндіге лакмус қағазын салғанда, қағаз көк түске боялады. Лакмус қағазының көгеруі, пиридиннің сумен қосылып, диссоциацияланатын гидроксил ионын түзуінен болады.

2-тәжірибе. Пиридиннің тотықтырғышқа тұрақтылығы

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 тамшы пиридин ерітіндісін, 1 тамшы калий перманганатының 1%-тік ерітіндісін, 1 тамшы 1%-тік сода ерітіндісін құяды. Пробиркадағы қоспаны шайқап, 1-2 минут қайнатады. Қоспаның түсі өзгермейді. Соған қарағанда пиридин бензол тотығуға тұрақты келеді.

3-тәжірибе. Пиридиннің темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттеседі.

Жұмыс барысы: Пробиркадағы 5 тамшы пиридин ерітіндісіне 3 тамшы темір (ІІІ) хлоридінің ерітіндісіне тамызады. Пробиркада қоңыр қызық-түсті тұнба түзіледі.

4-тәжірибе. Пиридин пикратын алу.

Жұмыс барысы: Пробиркаға 3 мл пикрин қышқылын құйып, үстіне 0,5 мл пиридин ерітіндісін қосады. Қоспаны 3-5 минут қояды. Пробиркада әдемі түсті пиридин пикратының ине тәрізді кристалдар түзіле бастайды.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмысты қорғауға арналған сұрақтар:

1. Пиридиннің судағы және органикалық ерігіштігі туралы түйін жасаңыздар.

2. Пиридиннің темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

3. Пиридиннің тотықтырғыштарға тұрақтылығы неге негізделген?

4. Пиридин мен пикрин қышқылының әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

5. Пиридинді алу жолдарын көрсетіңіздер.

6. Пиридинді сутегімен тотықсыздандырудың реакция теңдеуін жазыңыздар. Түзілген затты атаңыздар.

7. Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңыздар.

а) 2,5-диметилфуран; ә) 2-хлорфуран; б) 2,5-диметилпиррол; в) 2-аминпиридин

8. Реагенттің бір молекуласымен жүретін реакция теңдеуін жазу керек: а) фуранды хлорлау; б) тиофенді сульфирлеу; в) тиофенді нитрлеу. Алынған қосылыстардың атын атау керек.


Гетероциклді қосылыстар тақырыбына есептер мен жаттығулар
1. а) β,β/-диметилтиофеннің; б) α,α/-диметилфуранның; в) α-этилпирролдың; г) N-метилпирролдың; д) N-этилпирролдың формулаларын жазып, әріптерді цифроларға ауыстырып, қосылыстарды атау қажет.

2. а) фуранды; б) 2-этилфуранды; в) тиофенді; г) α,α/- диметилтиофенді; д) β,β/-диэтилпирролды; е) 2,3-диметилпирролды гидрлеу реакциясының теңдеуін жазып, түзілген қосылыстарды атау қажет.

3. Фурфуролға (2-фуральдегид) мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) тотығу; б) альдегид тобының тотықсыздану түзілген қосылыстарды атау керек.

4. α-пиранның; б) γ-пиранның; в) тетрагидропирранның формулаларын жазу керек.

5. а) β-метилпиридиннің; б) α-метилпиридиннің; в) α,α/-диметилпиридиннің тотығу реакциясының теңдеулерін жазу керек. Түзілген заттарды атау керек.

6. а) пиридинді; б) α-метилпиридінді; в) 2,4-диметилпиридинді толық гидрлену реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Түзілген қосылыстарды атау керек.



1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   13


©netref.ru 2017
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет