Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер



жүктеу 0.56 Mb.
бет2/4
Дата27.04.2016
өлшемі0.56 Mb.
1   2   3   4
: materialy -> ximia
materialy -> Сабақ тақырыбы: М.Әуезов
materialy -> ТӨлеби ауданы №7 жалпы орта білім беретін мектебі коммуналдық мемлекеттік мекемесі
materialy -> Сабақтың тақырыбы: Жамбыл өмірі мен шығармашылығы. Сабақтың мақсаты
materialy -> Абай Құнанбаевтың табиғат лирикасындағы қазақ ауылының көрінісі
materialy -> «Қарағайдың қарсы біткен бұтағы» атты қайсар ақын
materialy -> Сабақтың тақырыбы : Сыр сүлейі Нұртуған Сабақтың мақсаты: Сыр сүлейі Нұртуғанның шығармаларымен таныстыру
materialy -> Сабақтың мақсаты: Оқушыларға ұлы А. Құнанбаевтың шығармашылығымен
materialy -> Сабақтың тақырыбы: Қазақстан халқының XVIII-XIX ғасырлар аралығында рухани мәдениетінің дамуы
ximia -> Сабақтың тақырыбы: Спирттердің химиялық қасиеттері
ximia -> Интеллектуалды олимпиада Шаяхметова Анаргүл Әменқызы ШҚО, Тарбағатай ауданы

Қолданылуы:

жеміс өнімдерінің химиялық синтез үшін

пісуін тездетеді шикізат

↑ ↑


CnH2n

(алкендер)

↓ ↓

еріткіштер алу пластмасса алу




Есептер:



  1. Сутек атомдарын қою. Төмендегі алкендерді жүйелеу номенклатурасы бойынша атаңдар.

С С

│ │


а) С─С─С─С─С б) С═С─С─С─С

│ │ │


С═С С С─С─С

С С


│ │

в) С─С─С═С─С г) С─С─С─С═С

│ │ │

С─С С─С С



С С С

│ │ │


д) С─С─С═С─С─С─С е) С─С═С─С─С─С─С

│ │ │


С С С─С─С



  1. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:

а) 3,4-диметилпентен-1 б) 2-метил-3-этилоктен-4

в) 3-этилгексен-3 г) 2,3-динитробутен-2

д) 3,3,6,6-тетраметилгептен-1 е) 2-этил-3-хлороктен-4


  1. Пентеннің қанша изомері бар? Құрылымдық формулаларын жазып, халықаралық номенклатура бойынша атау.



  1. Молекулалық формуласы С6Н12 болатын барлық алкендердің құрылымдық формуласын жаз. Оларды халықаралық номенклатура бойынша атау.




  1. Төмендегі қосылыстардан бутен-2-ні алудың реакция теңдеулерін жаз.

а) 2-хлорбутаннан б) 2,3-дибромбутаннан

в) бутин-2-ден г) бутанол-2-ден





  1. Сызбанұсқада көрсетілген өзгерістің реакция теңдеулерін жаз.

Спирт


Алкан ← алкен → алкин

Органикалық қышқыл




  1. Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

12

4-метилпентен-1 → 2-бром-4-метилпентан →

3

→ 4-метилпентен-2 → СН3─СН─СН─СН─СН3

│ │ │

ОН ОН СН3



2-метилпентандиол-3,4


  1. Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

+KOH +HBr 2Na

CH3─CH2─CH2─CH2Br → X1 → X2 → X3


(Жауабы: Х1─ бутен-1; Х2 ─ 1-бромбутан; Х3 ─ октан (Вюрц реакциясы)).


  1. Келесі қосылыстардың цис- және транс- формулаларын көрсет:

а) гексен-3 б) 2,5-диметилгексен-3

в) 3,4-диметилгексен-3 г) 2,3-дихлорбутен-2

д) 1,3-диметилциклобутан


  1. Марковников ережесін пайдаланып, қосылу реакцияларының теңдеуін жаз:

а) СН3

│ H2SO4

СН3─СН═С─СН2─СН3 + Н2О →
б) СН3─СН2─СН2─СН═СН2 + HCl →

CH3 CH3

│ │

в) C ═ C + HBr →



│ │

CH3 H

Реакцияға қатысатын барлық органикалық заттардың аттарын атау.


  1. Тотығу реакцияларының теңдеуін жаз:

а) KMnO4-ның сулы ерітіндісімен;

б) K2Cr2O7-ның күкірт қышқылындағы ерітіндісімен

төмендегі қосылыстармен:

1) 2-метилбутен-2-мен

2) пентен-1-мен


  1. Формуласы С4Н8 сәйкес барлық изомерлерінің құрылымдық формулаларын жаз.




  1. Реакция теңдеулерін аяқтау:

а) СН3─C═CH─CH2─CH3 + Br2

CH3 H2SO4



б) CH3─C═CH─CH2─CH3 + H2O →

CH3 KMnO4



в) CH3─C═CH─CH2─CH3

KMnO4

г) CH3─CH═C─CH3

СН3



  1. Құрылысы берілген СН2 ═ СН – СН – СН2 – СН3

СН3

зат үшін: а) гомологын; б) көміртек тізбегінің изомерін

в) қос байланыс орнына байланысты изомерін жазып, аттарын ата.



15. Құрылысы берілген:

СН2 ═СН─СН─СН3

СН3



заттың, а) гомологының; б) көміртек тізбегінің изомерінің; в) қос

байланыстың орнына байланысты изомерінің құрылымдық фор–

мулаларын жаз, аттарын ата.


  1. Этиленді көмірсутектер қай көмірсутектер класына изомерлі? Мысал келтіріп, заттарды ата.

  2. Келесі заттарды ата:

а) Н3С─СН═С─СН2─СН2─СН3 б) СН3─СН═СН─СН2─СН2─СН3

СН3



в) СН3 С2Н5 г) СН2─СН3

│ │ │


СН3─СН─СН2─СН─СН2─СН═СН2 СН2═С─СН2─СН2─СН2─СН3


  1. Құрамы С5Н10 болатын барлық изомерлі алкендердің құрылымдық формулаларын жаз. Олардың цис-транс- изомерлерін көрсет.

  2. Бутен─1-дің екі гомологының құрылымдық формулаларын жаз және ата.

  3. Келесі көмірсутектерді ата:

СН3

а) СН3─СН─СН2─СН2─СН═СН2 б) СН3─С─СН2─СН═СН2



│ │

СН3 СН3

в) СН3─СН2─СН2─СН2─С═СН─СН2─СН3

СН2─СН3



г) Н3С─СН2─СН2─СН═СН─СН2─СН2─СН3



  1. Салыстырмалы молекулалық массасы тең калий гидроксидінің салыстырмалы молекулалық массасына тең барлық алкендердің құрылымдық формулаларын көрсетіп, аттарын ата.

  2. Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жаз:

а) 2-метилбутен-1;

б) 3-метилпентен-1;

в) 2-метил-4-этилгексен-2.


  1. Формулалары төменде келтірілген көмірсутектердің қайсысы гомологтар, қайсысы изомерлер боп табылады? Аттарын ата:

а) СН3─СН2─СН2─СН2─СН═СН2

б) СН2═СН─СН3 в) СН3─С═С─СН2─СН2─СН3

г) СН2═СН─СН─СН2─СН3 │ │

│ Н Н


СН3 д) СН3─СН═СН─СН3

е) Н2С──СН2

│ │

Н2С──СН2



  1. Құрылымдық формулаларын құру:

а) 3,4,4-триметилпентен-2;

б) 3,3,4-триметилпентен-1;

в) 3-метилгексен-1;

г) 2-метил-4-этилгептен-2.



Жауабы:

СН3 СН3

│ │

а) СН3 – СН = С – СН – С – СН3



СН3


СН3

б) СН2 = СН – С – СН – СН3



│ │

СН3 СН3

в) СН2 = СН – СН – СН2 – СН2 – СН3

СН3



г) СН3 – С = СН – СН – СН2 – СН2 – СН3

│ │


СН3 С2Н5

10. Келесі қосылыстарды атау:

а) Н3С─СН═СН─СН─СН2─СН─СН3

│ │

С2Н5 СН3



б) Н3С─СН─СН═СН─СН2─СН3 в) СН2═СН─СН2─СН3

СН3



Жауабы:

а) 6-метил-4-этилгептен-2

б) 2-метилгексен-3

в) бутен-1



Органикалық химия

Органикалық заттар

Кіріспе

Адамдар ерте заманнан-ақ органикалық заттарды, мысалы – майларды, бояуларды, сірке қышқылын т.б. қолданған.

Бірақ, ғылым ретінде органикалық химия ХІХ ғасыр аяғында қалыптасты. Терминді швед ғалымы Й.Берцелиус енгізді, ол органикалық заттар тек қана тірі заттарда ғана түзіледі деп, өзінің «витализм»(лат. vitalis – өмірлік) ілімінде тұжырымдады.

1928 жылы Берцелиустың шәкірті Ф.Велер бейорганикалық заттардан мочевинаны синтездеді. Осы уақыттан соң органикалық химия мен органикалық синтез дами бастады. Қазіргі уақытта жыл сайын 100 мың жаңа органикалық заттар синтезделеді, жалпылама 15млн органикалық заттар белгілі.



Органикалық заттар – бұл, құрамында сутек, оттегі, азот, күкірт, фосфор бар көміртек қосылыстарын айтады.

Көміртектің кейбір қарапайым қосылыстары (СО2, карбидтер, көмір қышқылының тұздары – сода, поташ, мрамор т.б.) химиялық қасиеттері бойынша бейорганикалық заттарға келеді, сондықтан бейорганикалық химия курсында қарастырылады.



Көмірсутектер – молекулалары тек екі элемент атомдарынан – көміртегі мен сутектен – тұратын қарапайым органикалық заттарды айтады, мысалы: СН4; С2Н6; С6Н 6 т.б.

Көмірсутек туындылары – көмірсутек молекулаларында сутек атомдары басқа атомдарға немесе атомдар тобына алмасу өнімдері. Мысалы, СН3Cl – хлорметан

Органикалық химия – бұл көмірсутектер мен олардың туындыларының химиясы.


І. Химиялық құрылыс теориясы.

А.М.Бутлеров ілімі. Изомерия.

Көміртегі қосылыстарының саны, басқа қосылыстармен (көміртегі жоқ) салыстырғанда көп. Себеп, көміртегі атомының құрылысында:

─ бір-бірімен және басқа элемент атомдарымен берік байланыстар түзу;

─ көміртегі атомдары арасында және басқа элементтермен жай, қос және

үшеселей байланыстар қалыптастыру;

─ төрт әртүрлі атомдармен қосылу, тізбектерінің тапрмақталуы және

көптеген күрделі құрылымдар құруы.

А.М.Бутлеровтың құрылыс теориясының негізгі қағидалары:

(1828 – 1886)


  1. Органикалық заттардың молекуласын құрайтын барлық атомдар өздерінің валенттіктеріне сәйкес, белгілі бір тәртіппен байланысады;

Мысалы: С4Н10

СН3─СН2─СН2─СН3н-бутан

С4Н8

СН2═СН─СН2─СН3 бутен-1

С4Н6

СН≡С─СН2─СН3 бутин-1

Н2С─ОН

│ этиленгликоль

Н2С─ОН


  1. Заттардыңқасиеттері молекула құрамына қандай және қанша

атомдар кіретініне ғана байланысты емес,сондай-ақ, молекуладағы атомдардың қосылу тәртібіне де байланысты;
Изомерлер – құрамы және молекулалық массасы бірдей, бірақ молекула құрылысы әртүрлі, сондықтан қасиеттері әртүрлі заттар.

Мысалы:


Н3С─СН2─СН2─СН3 Н3С─СН─СН3

бутан

(tқайн. ─0,5оС) СН3

изобутан

(tқайн. ─11,7оС)



  1. Берілген заттың қасиетіне қарап, оның молекула құрылысын анықтауға

болады, ал молекула құрылысына қарап, қасиетін болжауға болады;

Н2О рН═7

NаОН рН>7 қышқылдармен, қышқылдық оксидтермен әрекеттеседі,

лакмус түсі көгереді.

Н24 рН<7 металдармен, сілтілермен, негіздік оксидтермен

әрекеттеседі, лакмус түсі қызарады.



  1. Молекуладағы атомдар және атомдар тобы бір-біріне өзара әсер етеді.

HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3

CH3Cl + AgNO3 ─ реакция жүрмейді (метил радикалының хлор

атомына әсерінен)

ІІ.АЛКАНДАР (қаныққан көмірсутектер

немесе парафиндер)

Алкандар молекулаларындабарлық көміртек атомдары sp3-гибридтену күйде болатын және бір-бірімен тек сигма-байланыспен байланысқан көмірсутектер.

Жалпы формуласы: СпН2п+2

Мұндағы: п= 1,2,3,4
Органикалық қосылыстардағы көміртектің

валенттігі және химиялық байланыс сипаты.
Көміртек атомы органикалық қосылыстарда химиялық байланыс түзгенде қозған күйге *) өтеді. Қозған күйде жоғарғы энергетикалық деңгейде жұптасқан s-электрондардың бірі бос р-орбитальға өтеді:
C(1s2 2s22p2 ) C*(1s2 2s1 2p3)
Барлық органикалық қосылыстарда көміртек атомы:


  • тек коваленттік байланыс түзеді;

  • валенттігі ІV тең;

құрамында атомдар жай, қос және үшеселей байланысқан түзу

Органикалық қосылыстардағы көміртектің

валенттігі және химиялық байланыс сипаты.

Көміртек атомы органикалық қосылыстарда химиялық байланыс түзгенде қозған күйге *) өтеді. Қозған күйде жоғарғы энергетикалық деңгейде жұптасқан s-электрондардың бірі бос р-орбитальға өтеді:


C(1s2 2s22p2 ) C*(1s2 2s1 2p3)
Барлық органикалық қосылыстарда көміртек атомы:

  • тек коваленттік байланыс түзеді;

  • валенттігі ІV тең;

  • құрамында атомдар жай, қос және үшеселей байланысқан түзу, тармақталған, тұйықталған тізбек түзеді;

Мысалы:

| | | | | | | |

– С – С – С – С – – С = С – С = С –

| | | | | | | |


Квант механикасыбойыншакеңістікте электрон ядроның айналасында болу ықтималдығын қарастырады. Толқындық қасиеті бар, өте тез қозғалатын электрон, ядроны қоршаған кеңістіктің кез келген бөлшегінде болады, оның тұтасқан әр түрлі орындары теріс зарядты белгілі бір тығыздығы бар электрондық бұлт ретінде қарастырылады. Демек, берілген электроны бар( болу ықтималдығы 95%), атом ядросының айналасындағы кеңістікті,бұл электронның орбиталі немесе бұлты деп аталады.

Электрон атом ядросынан неғұрлым алшақ орналасса, соғұрлым электронның бір атомнан екінші атомға өтуі жеңіл болады, сондықтан электронның маңызды қасиеті, оның атом ядросынан орналасу алшақтығы.



Органикалық қосылыстарда көміртек атомының валентті электрондары гибридтенуге ұшырайды.

________________________________________________________________

Гибридтену – бір атом орбитальдарының пішіні мен энергиясының өзгеріп, бірдей (гибридтенген)орбитальдар түзуі.

________________________________________________________________

Гибридтенген орбитальдардың пішіні созылған «сегіздікті» еске түсіреді.
Гибридтенудің себебі және физикалық мәні:


  1. Электрондар, тебісу салдарынан, бір-бірінен алшақ орналасуға тырысады.

  2. Берік химиялық байланыс электрон бұлттарының максималды қаптасу мүмкіндігі нәтижесінде құралады және бұл максималды қаптасу гибридтену нәтижесінде жетіледі.


Көміртектің бірінші валенттік күйі

sp3гибридтену

___________________________________________________________

Гибридтенуге қатысатын орбитальдардың түрі мен саны, оның типін анықтайды. Бірінші валенттік күйде гибридтенуге көміртегінің бір s- және үш р- орбитальдары қатысады

  1. Орбитальдардың осьтері бір-бірінен максимал түрде алшақ орналасады. Араларындағы бұрышы валентті бұрыш деп аталады және 109о28' тең.

  2. Химиялық байланыс түзгенде орбитальдардың пішіні басқа атомдардың электрон бұлттарымен максималды қаптасуына мүмкіндік береді.


Мысалы.

Метан (СН4) молекуласындағы көміртек атомы sp3-гибридтенген күйде болады.

Көміртек атомының sp3-гибридтенген орбитальдары сутек атомдарының сфера пішіндес s-орбитальдарымен қаптасады.

Метан молекуласы тетраэдр пішіндес болады.

__________________________________________________________________

Электрон бұлттары атомдарының центрлері арасындағы максималды түрде қаптасу байланысын, сигма (σ)-байланыс деп аталады. Байланысқан атомдардың ядролары центрлерінің арасындағы қашықтығы байланыс ұзындығы деп аталады._____________________________________________

Қаныққан көмірсутектердің атомдарындағы С – Н және С – С-байланыстары σ- байланыстар болады.



σ- байланыстар түзілгендегі орбитальдардың қаптасу кестесі:

а) s- орбитальдардың; б) p- орбитальдардың; в) s- және p-орбиталь – дардың қаптасуы:



Алкандардың гомологтық қатары

Алканның моле –

кулалық формуласы

СпН2n+2

Алканның

аталуы

Бірвалентті көмірсутектің алкил радикалының СnН2n-1

молекулалық формуласы

Алкил ради – калының атауы

СН4

метан

– СН3

метил

С2Н6

этан

– С2Н5

этил

С3Н8

пропан

– С3Н7

пропил

С4Н10

бутан

– С4Н9

бутил

С5Н12

пентан

– С5Н11

пентил

С6Н14

гексан

– С6Н13

гексил

С7Н16

гептан

– С7Н15

гептил

С8Н18

октан

– С8Н17

октил

С9Н20

нонан

– С9Н19

нонил

С10Н22

декан

– С10Н21

децил

Әрбір көміртек атомы сутек атомдарымен немесе басқа көміртек атомымен төрт σ-байланыспен байланысқан. Осы σ-байланыс өте берік, сондықтан алкандар қосылу реакциясына түспейді.


Алкандардың изомериясы және номенклатурасы

Алкандарға тек тізбек изомериясы ғана тән. Алкандардың гомологтық пентанның қатарындағы алғашқы үш мүшесінің – метан, этан, пропан – изомериясы болмайды. Бутанда – 2 изомер, пентанның – 3 изомері, гексанның – 5 изомері т.б. болады. Көміртек тізбегі ұзарған сайын изомерлер саны өседі. Мысалы, гептанда – 9, деканда – 75, эйкозанда (С20Н42)– 366319 болады.


Алкандарды халықаралық номенклатура ИЮПАК

бойынша атау ережесі

  1. Көміртек атомдарының ең ұзын тізбегін «негізгісін» табу.

Көміртек атомдарының көп мөлшері бар алкандар молекуласы ирек құрылысты болады:

СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3

СН2 – СН3



Негізгі тізбекте 6 көміртек атомы бар.


  1. Негізгі тізбектегі көміртек атомдарын нөмірлеу.

Тізбекті тармақ жақын жақтан бастап нөмірлейді. Берілген жағдайда тізбек оңнан солға қарай нөмірленеді:

6 5 4 3

СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3

2 1

СН2 – СН3




  1. Радикал тұрған көміртек атомының нөмірін – орынбасардың орнын көрсету:

6 5 4 3

СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3

2 1

СН2 – СН3

Берілген жағдайда – 3


  1. Орынбасарды атау, берілген жағдайда алкил радикалы – метил

3 – метил.........

  1. Негізгі тізбекті атау. Берілген жағдайда:

3 – метилгексан

Егер қосылыстың бірнеше орынбасары болса – әрбірінің орнын көрсетеді, негізгі тізбек алдында.

СН3

Н3С ─ С ─СН3



СН3

2,2 – диметилпропан


  1. Егер орынбасарлардың орны бірдей болса, онда тармағы көбірек жақтан нөмірлейді.

6 5 4 3 2 1

СН3 ─СН─СН2─СН─СН─СН3

│ │ │

СН3 СН3 СН3



2,3,5 – триметилгексан

1 2 3 4 5 6 7 8

СН3 ─СН2─СН2─СН─СН─СН2─СН2─СН3

│ │

СН3 С2Н5



4 – метил – 5 – этилоктан



1   2   3   4


©netref.ru 2017
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет