Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер



жүктеу 0.56 Mb.
бет3/4
Дата27.04.2016
өлшемі0.56 Mb.
1   2   3   4
: materialy -> ximia
materialy -> Сабақ тақырыбы: М.Әуезов
materialy -> ТӨлеби ауданы №7 жалпы орта білім беретін мектебі коммуналдық мемлекеттік мекемесі
materialy -> Сабақтың тақырыбы: Жамбыл өмірі мен шығармашылығы. Сабақтың мақсаты
materialy -> Абай Құнанбаевтың табиғат лирикасындағы қазақ ауылының көрінісі
materialy -> «Қарағайдың қарсы біткен бұтағы» атты қайсар ақын
materialy -> Сабақтың тақырыбы : Сыр сүлейі Нұртуған Сабақтың мақсаты: Сыр сүлейі Нұртуғанның шығармаларымен таныстыру
materialy -> Сабақтың мақсаты: Оқушыларға ұлы А. Құнанбаевтың шығармашылығымен
materialy -> Сабақтың тақырыбы: Қазақстан халқының XVIII-XIX ғасырлар аралығында рухани мәдениетінің дамуы
ximia -> Сабақтың тақырыбы: Спирттердің химиялық қасиеттері
ximia -> Интеллектуалды олимпиада Шаяхметова Анаргүл Әменқызы ШҚО, Тарбағатай ауданы

Мысалдар:

Көмірсутектерді халықаралық номенклатура бойынша атау:

а) СН3

СН3─С─СН─СН3



│ │

Н3С СН3



б) NO2

12345 6 7

СН3 ─СН─СН2─С─СН2─СН2─СН3

│ │

Н3С СН3 ─СН─СН3


в) 3,4 – диметил – 4,5 – диэтилгептанның құрылымдық формуласын жаз.
г) Алкандар қатарындағы алғашқы жеті мүшесіндегі, төртіншілей көміртек атомы бар қанша көмірсутек болуы мүмкін. Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.

Пентанда бір изомер (2,2 - диметилпропан);

Гександа бір изомер (2,2 – диметилбутан);

Гептанда үш изомер (2,2–диметилпентан)

(3,3–диметилпентан)

(2– метил–2–изопропилпропан)


Физикалық қасиеттері

Алкандардың гомологтық қатарындағы алғашқы 4 мүшелері – түссіз, иіссіз газдар.

Пентаннан С5Н12 бастап – өзіне тән иісі бар сұйықтықтар, ал С17Н36 бастап – қ.ж. – қатты заттар. Барлық алкандар суда өте аз ериді. Алкандардың активтігі өте аз. Алкандармен реакция жоғарғы температурада немесе катализатор қатысында жүреді.
Химиялық қасиеттері

І. Орын басу реакциялары

Алкандарға орын басу реакциялары тән.


  1. Галогендеу (сутек атомдарының галоген атомдарына алмасуы)

а) Н H H

hνhνhν

Н─С─Н + Cl2 → H ─C─Cl + Cl2 → Cl─C─Cl + Cl2

─HCl─HCl─HCl

Н Н H

метан хлорметан дихлорметан
Cl Cl

hνhν

→ Cl ─C─Cl + Cl2 → Cl ─C─ Cl



─HCl─HCl

Н Cl


трихлорметантетрахлорметан
Коноваловережесі: орын басу реакциялары үшіншілей көміртек атомында оңай жүреді, екіншілейде – күрделі, ал біріншілейде – қиын жүреді.

б) 2 – метилбутанның бромдануы:

СН3 СН3

│ │

Н3С─СН─СН2─СН3 + Br2 → H3C─C─CH2─CH3 + HBr



Br

2 – метилбутан 2 – метил – 2 – бромбутан


в) нитрлену реакциясы:
СН3 СН3

│ │


Н3С─СН─СН2─СН3 + HNO3 → H3C─C─CH2─CH3 + H2O

NO2



2 – метилбутан 2 – метил –2 – нитробутан

П. Тотығу реакциялары

Қалыпты жағдайда алкандар тотықпайды.

  1. Жануы (ауадағы оттекпен тотығуы):

t

СН4 + 2О2 → СО2↑ + Н2О




  1. Катализатор қатысында ауадағы оттекпен тотығуы:

СН3ОН метанол (метил спирті)

↑ О


[О] ↑ ║

СН4 → → → Н─С─Н құмырсқа альдегиді

↓ О


Н─С─ОН құмырсқа қышқылы


Ш. Алкандардың термиялық өзгерісі:

1. Крекинг (пирролиз) жоғарғы температура әсерінен (450–700оС ) молекуладағы С–С байланыстың үзілуі.



t

СН3 ─СН2─СН2─СН3 → СН4 + СН2═СН─СН3



бутан метан пропен

немесе


t

СН3 ─СН2─СН2─СН3 → СН3─СН3 + СН2═СН2



этан этен

IV. Дегидрлену – сутектің бөлінуі

Катализатор қатысында және жоғарғы температурада (100оС) С – Н байланыстың үзілу нәтижесінде болады:

2СН4 → С2Н2 + 3Н2 С2Н6 → С2Н4 + Н2

метан этин этан этен
V. Изомерленуреакциясы:

100o

CH3─CH2─CH2─CH3 → CH3─CH─CH3

AlCl3
Мысал:

Метаннанжәне бейорганикалық реагенттер көмегімен этанды алу реакциясының теңдеуін жаз.

Шешуі:


  1. Метанның бромдануы арқылы бромметанды алу:

СН4 + Br2 → CH3Br + HBr

метан бромметан бромсутек

2. Вюрц реакциясы бойынша бромметанның екі молекуласы мен натрийді қыздырып, этанды алу:

2CH3Br + 2Na → CH3 ─ CH3 + 2NaBr

этан натрий бромиді

Метанның алынуы:

Өнеркәсіпте:


  1. Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан.

  2. Көміртек (П) оксиді мен сутектің синтезінен:

Ni 300o

CO + 3H2 → CH4 + H2O



р
Зертханада:

  1. Сірке қышқылының тұзын сілтімен балқыту:

to

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3


2. Алюминий карбидінің гидролизі:

Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3


Метан гомологтарын алу:

Өнеркәсіпте:

  1. Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан.

  2. Газдар қоспасынан:

300o

nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O



Ni

Зертханада:

1. Қанықпаған көмірсутектердің гидрленуі:

Pt

H2C ═ CH2 + H2 → H3C ─ CH3



этенэтан

Pt

HC ≡ CH + 2H2 → H3C ─ CH3



этинэтан

2. Галогентуындылардың екі молекуласынан Na қатысында:

Вюрц реакциясы
2CH3─CH2─Cl + 2Na → CH3─CH2─CH2─CH3 + 2NaCl

хлорэтан бутан
Метанның қолданылуы:

Синтетикалық жуғыш Отын: газ, бензин, керосин

заттарға шикізат

↑ ↑


Органикалық синтез

Майлайғыш материалдар ← Метан → алкандар

↓ ↓

Еріткіштер электрооқшаулағыштар


Өз бетімен жұмыстар:

  1. Сутек атомдарын қою және халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау:

а) С С б) С ─ С

│ │ │


С ─С─С─С─С С─С─С─С─С─С

С─С─С



в) С─С─С─С─С─С─С─С─С─С

│ │ │


С С─С С─С─С

г) С─С─С─С─С─С─С

С─С─С


Жауабы:

а) СН3СН3б)СН2 – СН3

│ │ │

СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3



4 – метилгексан │

СН3 – СН – СН3

2–этил–5–изопропил–гексан

в) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН –СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

│ │ │

СН3СН2 – СН3СН2 – СН2 – СН3



3 – метил – 5 – этил – 8 – пропилдекан

г) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

СН3 – СН – СН3



3 – изопропилгептан

  1. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:

а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан

в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан

д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан


  1. Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу:

а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2

б) СН3─СН2─СН2─Вr



Жауабы:

Рt

а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2 + Н2 → Н3С─СН2─СН2─СН─СН3

б) 2СН3─СН2─СН2─Вr + 2Nа → СН3 – (СН2)4 – СН3 + 2NaBr


  1. Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу:

а) октан б) 2,5-диметилгептан

в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан




  1. Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет:

а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан

в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан




  1. Келесі өзгерістердің реакция теңдеуін жаз:

Al4C3 → CH4→ CH3Br → C2H6

  1. Дихлортуындылардың қанша изомері н–бутанда болуы мүмкін? Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.

(жауабы: 6 изомер)

  1. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

+NaOH+ Br2, hv + Na HNO3

CH3COONa → X1 → X2 → X3 → X4




  1. Молекулалық формуласы С5Н12 алканды бромдағанда басыңқы түрде үшіншілей бромтуындысы, ал Коновалов бойынша нитрлегенде – үшіншілей нитроқосылыс түзіледі. Алканның құрылымдық формуласын және реакция теңдеулерін жаз.

(жауабы: 2-метилбутан)

  1. Алкандардың: қайсысы тезірек бромданады: н-гексан немесе 2-метилпентан, неге? Реакция теңдеуін жаз.

(жауабы: Коновалов ережесіне сай 2-метилпентан)

  1. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:

а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан

в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан

д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан


  1. Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу:

а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2

б) СН3─СН2─СН2─Вr



  1. Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу:

а) октан б) 2,5-диметилгептан

в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан




  1. Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет:

а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан

в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан



Алкиндер

(ацетиленді көмірсутектер)

Алкиндер молекуласындағы екі көміртек атомдары үшеселей байланыспен (─С≡С─ )байланысқан көмірсутектер .

CnH2n-2

n≥2

Үшеселей байланыспен байланысқан көміртек атомдары sp- гибридтенген күйде болады. Олардың әрқайсысы басқа екі атоммен байланысқан және тағы да 2 атом қосып алады.

σ σ σ

С ≡ С ─



π
Изомериясы және номенклатурасы
Алкиндерге изомерлер типі тән:

  1. Үшеселік байланыстың орнына байланысты изомерия:

НС≡С─СН2─СН2─СН3

Пентин – 1

Н3С─С≡С─СН2─СН3

Пентин – 2




  1. Тізбек изомериясы:

НС≡С─СН─СН3

СН3



3-метилбутин-1


  1. Классаралық изомерия:

Алкиндер алкадиендермен изомер.

С4Н6

↓ ↓ ↓

НС≡С─СН2─СН3 Н3С─С≡С─СН3 Н2С═СН─СН═СН2



Бутин-1 бутин-2 бутадиен-1,3
Алкиндердің гомологтық қатары:
С2Н2этин (ацетилен)

С3Н4пропин (пропилен, метилацетилен)

С4Н6бутин (бутилен)

С5Н8пентин (амилен)

С6Н10гексин

С7Н12гептин

С8Н14октин

С9Н16нонин

С10Н18децин (декин)

Алкиндерді халықаралық номенклатура (ИЮПАК) бойынша атау ережесі:

  1. Үшеселік байланыс бар ұзын тізбекті таңдап алады. Атау түбірі алкандардың атауына сәйкес, ан жалғауын инжалғауына өзгертілген. Көміртек атомдарын үшеселік байланыс жақын жақтан бастап нөмірлейді.

  2. Қосылыс атауының алдында радикалдардың орны мен аты көрсетіледі.

  3. Аталып болған соң, үшеселей байланыс ең жақын тұрған көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.

Мысалы:

СН3─СН─С≡С─СН3

│ 4-метилпентин-2

СН3

СН3─СН2─СН2─СН2─СН─СН2─СН2─СН3

│ 3-пропилгептин-1

С≡СН

Cl



HC≡C─CH2─C─CH3

│ 4,4-дихлорпентин-1

Cl

Физикалық қасиеттері

Ацетилен (этин)−түссіз, иіссіз газ, қайнау t= – 83,8oC.

Жоғарғы алкиндер − суда нашар ериді.

С2Н2 ......С4Н6 С5Н8 .....С15Н28 С16Н30 .......

Газдар сұйықтықтар қатты заттар



Химиялық қасиеттері
Алкиндердегі үшеселей байланыстың екі π-байланысы бар, сондықтан алкиндер алкендерге қарағанда қосылу реакциясына активті түседі.

Алкиндер оңай тотығады, сондай-ақ, орын басу реакциясына түседі.



I. Қосылу реакциялары

1. Гидрлену реакциясы (алкендер мен алкандар түзе отырып, екі сатыда жүреді): Pt Pt

НС≡СН + Н2 → H2C═CH2 + H2 → H3C─CH3

этин Ni 150o этен Ni 150o этан

немесе


Pt

НС≡СН + 2Н2 → H3C─CH3

Ni 150o


  1. Галогендеу екі сатыда:

Br Br

H2O H2O │ │



HC≡CH + Br2 → HC ═ CH + Br2 → HC ─ CH

│ │ │ │


Br Br Br Br

1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан


Бром суының түссізденуі − алкиндерге сапалық реакция.


  1. Гидрогалогендеу – екі сатыда:

Cu2+

СН≡СН + HCl → CH2═CHCl

Hg2+ хлорэтен (винилхлорид)

галогенсутектің екінші молекуласы Марковников ережесі бойынша қосылады:

H2C═CHCl + HCl → CH3─CHCl2

1,1-дихлорэтан




  1. Гидраттану – Марковников ережесі бойынша жүреді (Кучеров реакциясы):

Hg 2+

НС≡СН + Н2О → НС═СН → СН3─СНО

│ │ этаналь

H OH (сірке альдегиді)

винил

спирті


Ацетиленнің гомологтары гидраттанғанда кетондар түзіледі:

Hg2+

НС≡С─СН3 + Н─ОН → Н2С═С─СН3 → СН3─С─СН3

│ ║


OH O

қанықпаған ацетон

спирт (пропанон)
II. Тотығу реакциялары


  1. Жануы (толық тотығуы):

t

2Н2 + 5О2 → 4CO2 + 2H2O




  1. Толық емес тотығу − KMnO4 немесе K2CrO7 қышқылдық ортадағы сулы ерітінділерімен:

O O

KMnO4 , H2O ║ ║

HC≡CH + 4[O] → C ─ C

│ │


HO OH

қымыздық қышқылы

KMnO4 – сулы ерітіндісінің түссізденуі, алкиндерге сапалық реакция.
Ш. Орын басу реакциялары

Барлық қанықпаған көмірсутектер ішінде үшеселей байланыс жанындағы сутек атомы өте қозғалғыш және металл атомдары орнын басады.

Ацетилен металл тұздарының немесе гидроксидтерінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттескенде ацетиленидтер түзіледі:


  1. HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O

күмістің диаммо− күміс ацетилениді

ний гидроксиді





  1. HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH → CuC≡CCu + 4NH3 + 2H2O

мыс ацетилениді


  1. 2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2

натрий ацетилениді

Кальций карбиді – СаС2 ацетиленидтерге жатады.


IV. Полимерлену реакциялары

  1. Сызықтық полимерлердің түзілуі:

CuCl2, H+

HC≡CH + HC≡CH → CH2═CH─C≡CH

винилацетилен (димер)
CuCl2, H+


  1. HC≡CH + HC≡CH + HC≡CH → CH2═CH─C≡C─CH═CH2

дивинилацетилен (тример)


  1. Циклотримерлену – ароматты көмірсутектердің түзілуі:

400oC

3СН≡СН → C6H6



C
Ацетиленнің алынуы

Өнеркәсіпте:

  1. Газдың, мұнайдың термиялық ыдырауы

1000оС

  1. 2СН4 → НС≡СН + 3Н2

Зертханада:

Кальций карбидінің гидролизі:

СаС2 + 2Н2О → НС ≡ СН + Са(ОН)2
Ацетилен

Cl H


│ │

CH3─CH2─C─C─CH3 + 2NaOH → CH3─CH2─C≡C─CH3 + 2NaCl + 2H2O

│ │ спирт. пентин – 2

H Cl ерітінді


Ацетиленнің қолданылуы

Металдарды кесу, дәнекерлеу сірке альдегиді

(ацетилен оттегіде жанғанда

t = 3500oC-қа жетеді)

↑ ↑ орг.синтез ← ацетилен → винилхлорид

сірке қышқылы



Мысал – 1:

Келесі газдарды:

пропан, пропен, пропинді

қандай реактивтер көмегімен ажыратуға болады?


Жауабы:

а) Қаныққан көмірсутектер бром суының және KMnO4 мен K2Cr2O7 ерітінділерін түссізденбейді. Демек, осы реактивтермен әрекеттеспейтін газ ─ пропан.

б) Пропен және пропин бром суын және тотықтырғыш ерітінділерін түссіздендіреді.

СН2═CH2 + Br2 → C2H4Br2

дибромэтан

CH≡CH + 2Br2 → C2H2Br4

тетрабромэтан

KMnO4 , H2O

С2Н4 + [O] → CH2 ─ CH2

│ │


OH OH

этиленгликоль


O O

KMnO4 , H2O ║ ║

C2H2 + 4[O] → C ─ C

│ │


HO OH

қымыздық қышқылы

в) Ацетиленді күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі арқылы өткіз−

генде ─ ерітінді лайланады. Этен металл атомдарымен алмасу реакция−

сына түспейді.
НС≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O

Жауабы:

реактивтер − бром суы, KMnO4 немесе K2Cr2O7, күміс оксидінің

аммиактағы ерітіндісі.


Мысал – 2

Қосылыс формуласы С4Н6. Бұл зат бром суымен оңай әрекеттеседі, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, бірақ сынап

(Hg2+) тұздарының қатысында суды қосып алады.

Затты анықтап, оның құрылымдық формуласын жаз.



Шешуі:

а) Заттың жалпы формуласы (CnH2n-2) алкиндердің, алкадиендердің,циклді алкендердің класстарына сәйкес келеді.

б) Сынап тұздарының қатысындағы гидраттану алкиндерге тән.

в) Зат, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, себебі, үшеселей көміртек атомы жанындағы сутек атомдары жоқ.



Жауабы:

Н3С─С≡С─СН3 бутин – 2



Есептер:


  1. Жетпейтін сутек атомдарын жазып, көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша ата. Изомерлерді көрсет:

С С


│ │

а) С─С─С≡С─С─С─С г) С─С─С─С≡С

│ │ │

С С С – С – С



С2Н5

б) С─С─С≡С д) С─С─С≡С─С─С



│ │

С – С – С – С СН3

С
в) С – С С



│ │

С – С – С ≡ С – С е) С ≡ С – С – С – С

│ │

С С – С – С


Жауабы:

б, г, е




  1. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жаз:

а) 4-метил-3-этилпентин-1 б) 4-этил-3-изопропилгексин-1

в) 3,4-диметилпентин-1 г) 2,2,5-триметилгексин-3

д) 4,4-диэтилгептин-2 е) 2,3-диметил-4,4-диэтил-октин-1


  1. Молекулалық формуласы С6Н10 болатын көмірсутектердің құрылымдық формуласын жаз және халықаралық номенклатура бойынша атау.




  1. Молекулалық формуласы С7Н12 барлық алкиндердің құрылымдық формуласын жаз, негізгі тізбек бес көміртек атомынан тұрады. Оларды халықаралық номенклатура бойынша ата.



Жауабы:

Изомерлер – 4




  1. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

1-хлорбутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан → бутин-1

реакцияның жүру шарттарын көрсет.



Қаныққан біратомды спирттер
Сабақтың мақсаты:
Білімділік:

Студенттердің спирттер бойынша білімдерін жүйелеу және

тереңдету. Меңгерген білім дәрежелерін тексеру.

Дамытушылық:

Ауызша сөйлеу дәрежесін, білімдерін өз бетінше дамыту,ғылы-

ми түсініктердің мағынасын түсіндіріп, қолдана білу және қо-

рытынды жасай білу.

Тәрбиелік:

Ғылымға қызығушылыққа,оқуда жетістіктерге ұмтылуына,

жүктелген жұмыстарды жауапкершілікпен атқаруына,

алкоголь ішімдіктерден аулақ жүруге, зиянын білуге тәрбиелеу.

Сабақтың түрі: аралас
Сабақтың әдісі: сұрақ─жауап, өз бетімен жұмыс істеу, топпен жұмыс.

Көрнекілігі: электрондық оқулық, тест сұрақтары, карточкадағы сұрақтар,графопроектор, термопленкадағы анықтамалар.

1   2   3   4


©netref.ru 2017
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет