Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер



жүктеу 0.56 Mb.
бет4/4
Дата27.04.2016
өлшемі0.56 Mb.
1   2   3   4
: materialy -> ximia
materialy -> Сабақ тақырыбы: М.Әуезов
materialy -> ТӨлеби ауданы №7 жалпы орта білім беретін мектебі коммуналдық мемлекеттік мекемесі
materialy -> Сабақтың тақырыбы: Жамбыл өмірі мен шығармашылығы. Сабақтың мақсаты
materialy -> Абай Құнанбаевтың табиғат лирикасындағы қазақ ауылының көрінісі
materialy -> «Қарағайдың қарсы біткен бұтағы» атты қайсар ақын
materialy -> Сабақтың тақырыбы : Сыр сүлейі Нұртуған Сабақтың мақсаты: Сыр сүлейі Нұртуғанның шығармаларымен таныстыру
materialy -> Сабақтың мақсаты: Оқушыларға ұлы А. Құнанбаевтың шығармашылығымен
materialy -> Сабақтың тақырыбы: Қазақстан халқының XVIII-XIX ғасырлар аралығында рухани мәдениетінің дамуы
ximia -> Сабақтың тақырыбы: Спирттердің химиялық қасиеттері
ximia -> Интеллектуалды олимпиада Шаяхметова Анаргүл Әменқызы ШҚО, Тарбағатай ауданы

Сабақ жоспары:

  1. Ұйымдастыру кезеңі

  2. Үй тапсырмасын сұрау

  3. Жаңа сабақты меңгерту

  4. Спирттердің жіктелуі;

  5. Номенклатурасы және изомериясы;

  6. Спирттердің құрылысының олардың физикалық және химиялық қасиеттеріне әсері;

  7. Спирттердің химиялық қасиеттері;

  8. Спирттерді алудың негізгі тәсілдері;

  9. Спирттердің ағзаға зиянын білу, қолданылуы.

  10. Жаңа тақырыпты бекіту

  11. Үйге тапсырма




    1. Келес қосылыстардың формуласын жазу:

а) о – бромтолуол

б) п – хлортолуол

в) п – хлорбензол сульфоқышқылы

г) 1 – хлор – 2 – этилбензол

д) 4 – нитро – 3 – хлортолуол

2. Формуласы С9Н12 сәйкес бензол гомологтары изомерлерінің құрылымдық формуласын жазу.
3. Келесі өзгерістің реакция теңдеулерін жаз:

С6Н12 → С6Н6 → С6Н5 –СН3 → С6Н5 –СООН

4. Ароматты көмірсутек С8Н10 формуласына сәйкес изомерлердің құрылымдық формуласын жаз

(жауабы: 4 изомер)

5. Ароматты көмірсутек С9Н12 формуласына сәйкес изомерлердің құрылымдық формуласын жаз

(жауабы: 8 изомер)

6. Реакция теңдеуін аяқта:

а) С6Н6 + Br2

б) C6H6 + HNO3

в) C6H6 + C2H5 –Cl →

г) C6H6 + H2
7. Реакция теңдеуін жаз:

а) толуолдың хлорлануы

б) толуолдың нитрленуі

в) толуолдың сульфирленуі

г) толуолдың алкилденуі

д) толуолдың гидрленуі

Жаңа сабақты игеру кезеңі:

Спирттер (алкогольдер) ─ құрамында бір немесе бірнеше ─ОН тобы көмірсутек радикалымен байланысқан, көмірсутектер туындылары.
Жалпы формуласы:

R(OH)m
R – көмірсутек радикалы; – ОH – функционалдық топ.

Спирттердің жіктелуі


  1. Көмірсутек радикалы бойынша:

Спирттер



↓ ↓ ↓

қаныққан ароматты қанықпаған

С2Н5ОН С6Н5-СН2ОН СН2═СН─СН2─ОН

этанол бензил спирті пропен-2-ол-1



П. Атомдығы бойынша:
біратомды екіатомды үшатомды

CH3-OH CH2 – CH2 CH2 – CH – CH2

метанол │ │ │ │ │

OH OH OH OH OH

этандиол пропантриол

(этиленгликоль) (глицерин)


Қаныққан біратомды спирттер
Жалпы формуласы: CnH2n+1OH
Гомологтық қатары

Спирт формуласы

халықаралық номенклатура

рационалдық номенклатура

СН3 – ОН

Метанол

Метил спирті

С2Н5 – ОН

Этанол

Этил спирті

С3Н7 – ОН

Пропанол

Пропил спирті

С4Н9 – ОН

Бутанол

Бутил спирті

С5Н11 – ОН

Пентанол

Амил спирті

С6Н13 – ОН

Гексанол

Гексил спирті

С7Н15 – ОН

Гептанол

Гептил спирті

С8Н17 – ОН

Октанол

Октил спирті

С9Н19 – ОН

Нонанол

Нонил спирті

С10Н21 – ОН

Деканол

Децил спирті



Изомериясы және номенклатурасы


  1. Көміртегі тізбегінің (қаңқасының) изомериясы:


C4H9OH
CH3─CH2─CH2─CH2─OH CH3─CH─CH2─OH

н – бутанол-1 │

CH3

2 – метилпропанол – 1


2. Функционалдық топтың орнына байланысты изомерия:
C4H9OH
CH3─CH2─CH2─CH2─OH CH3─CH─CH2─CH3

н – бутанол – 1 │

OH

бутанол – 2



  1. Классаралық изомерия:


C2H6O

CH3─CH2─OH CH3─O─CH3

этанол диметилэфир

Халықаралық номенклатура бойынша

спирттерді атау ережесі


  1. Функционалдық –ОН тобы бар ұзын көміртек тізбегін таңдау;

  2. Гидроксил тобымен байланысқан көміртек атомы жақын жақтан бастап нөмірлейді;

  3. Атау алдында орынбасарлардың орны мен атауын атайды, соңында функционалдық топтың орнын көрсетеді.

Мысалы.

Н3С─СН2─СН─CH3

CH─CH2─CH─CH3



│ │

CH3 OH

4,5 – диметилгептанол – 2 (екіншілей спирт)
Физикалық қасиеттері

СН3 – ОН ……. С11Н23–ОН – сұйық заттар

С12Н25–ОН – қатты заттар

Химиялық қасиеттері


  1. Орын басу реакциялары


1) Гидроксил тобының сутек атомының орнын басу: R – O[H

а) сілтілік металдармен металл алкоголяттарын түзе әрекеттесуі:

2C2H5 – OH + 2Na → 2C2H5 – ONa + H2

натрий этилаты

Сулы ерітінділерде алкоголяттар гидролизденеді:

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

б) спирттердің органикалық және бейорганикалық қышқылдармен әрекеттесіп, күрделі эфирлерді түзе әрекеттесуі (этерификация реакциясы):

C2H5OH + CH3 – COOH → C2H5 – O – CO – CH3 + H2O


2) Гидроксил тобының орнын басу : R – [OH

a) галогенсутектермен әрекеттесіп, галогеналкандардың түзілуі:

H+, to

C2H5OH + HCl → C2H5 – Cl + H2O

этанол хлорэтан



б) аминдердің түзілуі:

Al2O3

C2H5OH + NH3 → C2H5 ─ NH2 + H2O

t этиламин


  1. Айрылу реакциялары:



  1. Спирттердің дегидратациясы, жай эфирлердің түзілуі(молекулааралық): ROR:

H2SO4

C2H5 – OH + HO – C3H7 → C2H5 – O – C3H7 + H2O



140 этилпропил эфирі

Жоғары температурада су молекуласы спирттің бір молекуласынан айырылады (молекулаішілік):

H2SO4

CH3 – CH – CH3 → CH2═CH─CH3 + H2O

170

б) спиртттердің дегидрленуі :

альдегидтердің (біріншілей спирттердің)түзілуі:

Cu


СН3 – СН2 – СН2 – ОН → CH3 – CH2 – CHO + H2

пропанол – 1 t пропаналь



кетондардың (екіншілей спирттердің)түзілуі:

Cu


CH3 – CH – CH3 → CH3 – C – CH3

t

OH O

пропанол – 2 пропанон (ацетон)



Үшіншілей спирттер дегидрленбейді.


Ш. Тотығу реакциялары:
1. Жануы:

t

C2H5OH + 3O2 → 2CO2↑ + 3H2O + Q




  1. Толық емес тотығуы (KMnO4, K2Cr2O7):

Біріншілей спирттер альдегидтерге дейін тотығады.

Cu

C2H5OH + [O] → CH3 – CHO + H2O



t

Екіншілей спирттер кетондарға дейін тотығады.


Cu

CH3 – CH – CH3 + [O] → CH3 – C – CH3 + H2O



t

O

Үшіншілей спирттер тотықтырғыштарға тұрақты.


Спирттердің алынуы
1. Галогентуындылар гидролизі:

KOH

C4H9Br + H2O → C4H9OH + HBr



2. Алкендер гидратациясы:

H3PO4

H2C═CH2 + H2O → C2H5OH

t

3. Альдегидтер мен кетондардың гидрленуі немесе тотықсыздануы:

Ni

CH3─CH2─CH2─CHO + H2 → CH3─CH2─CH2─CH2─OH



  1. Көмірсулардың ферментті ашуы:

ферменттер

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

глюкоза этанол

Өз бетімен жұмыстар:
1.

а) С ─ С ─ С ─С ─ С б) С ─ С

│ │ │

ОН С ─ С ─ С С─С─С─С─С─С



ОН

в) С г) С ─ С ─ С



│ │

С─С─С─С─С─С─ОН С─С─С─С─С─ОН

│ │ │

C C─C C



  1. Келесі спирттердің құрылымдық формулаларын көрсет:

а) 2–этилгексанол–2

б) 2,2,3,3–тетраметилоктанол–1

в) 3–изопропилпентанол–2

г) 3,3–диметилбутанол–2

д) 3–этилпентанол–3

е) 3,5,5–триметил–4–этилгексанол–3

Екіншілей спирттерді көрсет.


  1. Формуласы С6Н13ОН екіншілей спирттердің және формуласы С7Н15ОН үшіншілей спирттердің құрылымдық формулаларын жаз.




  1. Хлорпропанолдың С3Н6ClOH қанша изомерлі спирттері бар?

Изомерлердің құрылымдық формулаларын жаз. Халықаралық номенклатура бойынша ата.

Жауабы: 5 изомерлер.




  1. Құрамы С5Н11ОН изомерлі спирттердің құрылымдық формулаларын жаз, халықаралық номенклатура бойынша ата.

Жауабы: 8 изомер.


  1. Массасы 25 г пропанол – 1 массасы 6,9 г натрииймен әрекеттескенде қанша масса натрий пропилаты алынады?

Жауабы: 24,6 г.

  1. Зат мөлшері 1 моль пропанол – 2 дегидраттанғанда массасы 37,5 г пропилен алынды. Пропиленнің шығымын анықта.

Жауабы: 89,3%.


  1. Көлемі 4,5 м3 көміртек (П) оксиді көлемі 12,5 м3 сутекпен әрекеттескенде метанол алынады. Нәтижесінде массасы 5,1 кг метанол алынды. Өнімнің шығымын анықтаңдар.

Жауабы: 71,4%


  1. Массасы 30 г қаныққан біратомды спирт СхН2х+1ОН металл натрийдің артық мөлшерімен әрекеттесіп, көлемі 5,6 л (қ.ж.) сутек түзілді. Спирттің формуласын анықта.

Жауабы: С3Н7ОН.

Қаныққан көпатомды спирттер

Сабақтың мақсаты:
Білімділік:

Студенттердің спирттер бойынша білімдерін жүйелеу және

тереңдету. Меңгерген білім дәрежелерін тексеру.

Дамытушылық:

Ауызша сөйлеу дәрежесін, білімдерін өз бетінше дамыту,ғылы-

ми түсініктердің мағынасын түсіндіріп, қолдана білу және қо-

рытынды жасай білу.

Тәрбиелік:

Ғылымға қызығушылыққа,оқуда жетістіктерге ұмтылуына,

жүктелген жұмыстарды жауапкершілікпен атқаруына,

алкоголь ішімдіктерден аулақ жүруге, зиянын білуге тәрбиелеу.

Сабақтың түрі: аралас

Сабақтың әдісі: сұрақ─жауап, өз бетімен жұмыс істеу,

топпен жұмыс.

Көрнекілігі: электрондық оқулық, тест сұрақтары,

карточкадағы сұрақтар,графопроектор, термопленкадағы

анықтамалар.

Сабақ жоспары:

1. Ұйымдастыру кезеңі

2. Үй тапсырмасын сұрау

3. Жаңа сабақты меңгерту

4. Жаңа тақырыпты бекіту

5. Үйге тапсырма


  1. Спирттерге қандай органикалық заттар жатады?

  2. Гидроксил топтарының санына қарай, көмірсутек радикалдарының табиғатына қарай, тізбектегі ОН-тобының орнына қарай спирттер қалай жіктеледі?

  3. Спирттердің халықаралық номенклатурадағы ерекшелігі қандай? Негізгі тізбекті қалай нөмірлеу қажет? Атауда гидроксил тобының орнын, санын қалай көрсету қажет?

  4. Құрамы С4Н10О спирттің изомерлерінің формуласын жаз, аттарын ата.

  5. Формулаларын жаз:

а) 3-метилпентанол-2

б) 3,3 – диметилбутанол – 2

в) 2,3 – диметилпентанол – 1

г) 2 – метилгексанол – 1

д) пропен – 2 – ол – 1
Жаңа сабақты игеру кезеңі:
Молекуласында бірнеше гидроксил тобы болады.

Өкілдері:

Н2С ─ СН2 Н2С ─ СН ─ СН2

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН

этандиол – 1,2 пропантриол – 1,2,3

(этиленгликоль) (глицерин)

Екіатомды спирттер – диольдер немесе гликольдер деп аталады.

Үшатомды спирттер – триолдар деп аталады.
Физикалық қасиеттері

Этиленгликоль және глицерин түссіз, тәтті дәмі бар, сироп тәріздес суда жақсы еритін, қоймалжың сұйықтық.


Химиялық қасиеттері
І. Орын басу реакциялары
1. Гидроксил топтарындағы сутек атомының орнын басу:

2СН2 ─ СН2 + 2Na → 2CH2OH ─ CH2ONa + H2

CH2 ─ CH2 + 2Na → CH2 ─ CH2 + H2

│ │ │ │


OH OH ONa ONa

натрий дигликоляты


2. Күрделі эфир түзіп, қышқылдармен әрекеттесуі:
CH2 ─OH + CH3─COOH CH2─O─CO─CH3

│ │


CH ─OH + CH3─COOH → CH ─O─CO─CH3 + 3H2O

│ │


CH2─OH + CH3─COOH CH2─O─CO─CH3

глицерин сірке қышқылы глицерин триацетаты



3. Азот қышқылымен (нитрлену реакциясы):

H2C─OH H2C─O─NO2

│ H2SO4(конц) │

HC─OH + 3HO─NO2 → HC─O─NO2

│ │

H2C─OH H2C─O─NO2



глицерин азот қышқылы тринитроглицерин


  1. Көпатомды спирттерге сапалық реакция − мыс (П)гидроксидімен әрекеттесуі:

Cu(OH)2 ↓ + 2CH2─CH2 CH2─O HO─CH2

│ │ → │ Cu │ + 2Н2О

OH OH CH2─OH O─CH2

көк тұнба этиленгликоль мыс (П) гликоляты

Cu(OH)2↓ + CH2─CH─CH2 → CH2─O HO─CH2

│ │ │ │ │

OH OH OH CH─OH O─CH2 + 2H2O

│ │

CH2─OH CH2OH



мыс (П) глицераты

Мыс гликоляты мен глицераты ─ ашық көк түсті ерітінділер. Стрелкамен донорлы−акцепторлы байланыс көрсетілген. Мұндай қосылыстар комплексті қосылыстарға жатады.


4. Гидроксил топтарының орнын басу:

CH2─OH CH2─Cl

│ │

CH─OH + 3HCl → CH─Cl + 3H2O



│ │

CH2─OH CH2─Cl

глицерин трихлорпропан

Алынуы







1.Этиленоксидтің гидраттануы:

Н2С─СН2 + Н2О → СН2─СН2

└О┘ │ │

ОН ОН


этиленгликоль

2Н4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2─CH2+

│ │

OH OH


+ 2MnO2 + 2KOH

3C3H6 + 2KMnO4 + 4H2O →

3CH2─CH─CH3 + 2KOH + 2MnO2

│ │


OH OH

пропандиол −1,2



2. Сілтілердің сулы ерітінділерімен алкандардың галогентуындыларының гидролизі:

KOH

CH2─CH2 + 2H2O → CH2─CH2 + 2HCl

│ │ │ │

Cl Cl OH OH


CH2─CH2 + 2KOH → CH2─CH2 + 2KCl

│ │ │ │


Cl Cl OH OH



1. Пропиленнен алынуы:

О2 Н2О2

СН2═СН─СН3 → СН2═СН─СН →

ОН



аллил спирті

Н2О2

Н2С─СН─СН2ОН → СН2─СН─СН2

└О┘ │ │ │

ОН ОН

2. Майлар гидролизі:

R



CH2─O─C═O CH2─OH

│ R │


│ │ │

CH─O─C═O + 3H2O → CH─OH +

│ R │

│ │ │


CH2─O─C═O CH2─OH

май глицерин

+ 3 RCOOH

жоғарғы карбон қышқылы

CH2─COOR CH2─OH │ │

CH ─COOR + 3NaOH → CH─OH +

│ │

CH2─COOR CH2─OH


+ 3 RCOONa

сабын



Қолданылуы:

органикалық синтез ← этиленгликоль → антифриздер

органикалық синтез ← глицерин → парфюмерия

↓ ↓


майлағыш заттар тамақ өндірісі


Өз бетінше есептер:

  1. Халықаралық номенклатура бойынша келесі спирттерді атау:

а) СН3

СН3 – С – СН – СН3



│ │

ОН ОН
б) С2Н5

СН2 – СН – СН – СН – СН2 – СН3



│ │ │

ОН ОН ОН




  1. Сутек атомдарын қойып, спирттерді халықаралық номенклатура бойынша атау:

a) C – C – C – C – C b) C – C

│ │ │

OH C – C – C C – C – C – C – C – C



OH

в) C г) C – C – C



│ │

C – C – C – C – C – OH C – C – C – C – C – OH

│ │ │

C C – C C




  1. Спирттердің құрылымдық формулаларын жазу:

а) 2 – этилгексанол – 2

б) 2,2,3,3 – тетраметилоктанол – 1

в) 3 – изопропилпентанол – 2

г) 3,3 – диметилбутанол – 2

д) 3 – этилгексанол – 3

е) 3,5,5 – триметил – 4 – этилгептанол – 3

екіншілей спиртерді көрсет.


  1. Эмпирикалық формуласы С6Н13ОН екіншілей спирттердің және эмпирикалық формуласы С7Н15ОН үшіншілей спирттердің құрылымдық формуласын жаз, аттарын ата.




  1. Массасы 25 г пропанол-1 массасы 6,9 г натриймен әрекеттескенде қандай масса натрий пропилаты түзіледі?

(Жауабы: 24,6 г)



  1. Реакция теңдеулерін жаз:

СН4 → СН3Сl → CH3OH → CH3Br → C2H6



  1. Этил спирті келтірілген заттардың қайсысымен әрекеттеседі:

бромсутек, сутек, натрий, мыс, оксид (П) оксиді? Реакция теңдеуін жаз.



  1. Сәйкес галогентуындылардан келесі спирттерді алудың реакция теңдеулерін жаз:

а) біріншілей амил спиртін;

б) изобутил спиртін;

в) 2 – метилбутанол – 2


  1. Пропанол – 1 – дің әрекеттесуінің реакция теңдеулерін жаз:

а) натриймен; б) магниймен

в) хлорсутекпен





  1. Құрылымдық формулаларын жаз:

а) 2-метилпропанол-1;

б) 2,3-диметилбутанол-2;

в) 2-метилпентанол-2;

г) 2,3,4-триметилгексанол-2




  1. Аттарын атау:

ОН

а) СН3 – СН – СН – ОН б) СН3 – СН – С – СН3



│ │ │ │

СН3 СН3 СН3 СН3

в) СН3 – СН2 – СН – СН3 г) СН3 – СН2 – СН – СН – СН3

│ │ │


СН2 – СН2 – ОН Н3С – СН2 ОН

1   2   3   4


©netref.ru 2017
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет