К. А. Тимирязева фгбоу во ргау мсха имени К. А. Тимирязева


ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №9 КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ



бет8/8
Дата25.04.2016
өлшемі0.62 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №9

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ

Карбоксильная группа


Общая постановка задачи: освоить методику определения карбоксильной группы в органических соединениях с помощью химических реакций

Оборудование и реактивы:

  1. Пробирки

  2. Насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия

  3. 5%-ный водный раствор щелочи (NaOH)

  4. Концентрированные водные растворы нитрата свинца (II) или нитрата серебра

  5. Растворы карбоновых кислот (муравьиной и уксусной) – 10%-ный и 50%-ный

  6. Универсальная индикаторная бумага

Краткий конспект*:

Задание 1. Взаимодействие карбоновой кислоты с гидрокарбонатом натрия

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:



Задание 2. Определение кислотности карбоновых кислот.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций и значений рН испытуемых кислот.



Задание 3. Получение нерастворимых солей свинца или серебра.

Обратите внимание, что при выполнении реакции по получению нерастворимых солей карбоновых кислот не следует наливать слишком много щёлочи. Рекомендуется брать разбавленную щёлочь и добавлять её по каплям, поскольку щёлочь может образовывать нерастворимые осадки с нитратом свинца или серебра.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:


Задание 4. Растворимость в воде различных кислот.


Реактивы: муравьиная, уксусная, масляная, щавелевая, стеариновая кислоты.

3 капли или несколько кристалликов каждой из кислот взбалтывают в пробирке с 5 каплями воды. Если кислота не растворяется, пробирку нагревают.

Горячие растворы охлаждают и отмечают выделение кристаллов некоторых плохо растворимых кислот.

Задание 5. Образование и гидролиз сложного эфира.


Реактивы, материалы и приборы: изоамиловый спирт, ледяная уксусная кислота, серная кислота (плотность 1,84), 2 Н раствор серной кислоты, насыщенный раствор хлорида натрия, концентрированный раствор гидрооксида натрия, водяная баня, пипетка.

Смешивают в двух пробирках по 5 капель уксусной кислоты и изоамилового спирта. В одну пробирку осторожно приливают 1 каплю концентрированной серной кислоты. Встряхнув пробирки, помещают их на 10 минут в горячую (но не кипящую) водяную баню.

Затем охлаждают обе пробирки в холодной воде и добавляют в каждую по 5 капель воды. Отмечаю запах образовавшегося сложного эфира. Затем добавляют в каждую по 5 капель насыщенного раствора хлорида натрия и наблюдают изменение объема эфирного слоя.


Пипеткой осторожно снимают слой образовавшегося эфира и сливают по 2 капли в 3 чистые пробирки в пробирки добавляют по 4-5 капель воды и приливают в одну - 2 капли 2 Н серной кислоты, во вторую - 2 капли концентрированного раствора гидрооксида натрия. Пробирки нагревают на водяной бане и отмечают различие в скорости исчезновения капель эфира и его запаха.

Гидролиз эфира быстрее происходит в присутствии щелочи, которая связывает образующуюся при гидролизе кислоту





Задание 6. Растворимость и обменные реакции мыла.


Реактивы и материалы: мыло хозяйственное, 0,1 Н раствор хлорида кальция, 0,1 Н раствор ацетата свинца, 0,01 Н раствор сульфата меди.

В пробирку помещают около 10 мг твердого мыла, добавляют 10 капель воды и тщательно взбалтывают 1-2 минуты. Затем содержимое пробирки нагревают в пламени горелки. При нагревании мыло растворяется быстрее. Раствор мыла используют для обменных реакций. Для этого в 3 пробирки помещают по 3 капли раствора мыла и добавляют в одну пробирку 2 капли раствора хлорида кальция, в другую - 2 капли раствора ацетата свинца, в третью - 2 капли раствора сульфата меди.

Наблюдают выпадение осадков нерастворимых мыл.


Мыла - соли высших предельных и непредельных органических кислот.


Задание 7. Гидролиз мыла.


Реактивы и материалы: мыло, этиловый спирт, 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина.

В сухую пробирку помещают кусочек мыла, 4 капли спирта и энергично взбалтывают, затем добавляют 1 каплю фенолфталеина.

Окраска раствора не меняется. Затем к спиртовому раствору мыла добавляют по каплям воду. По мере прибавления воды появляется желтое окрашивание.


В результате гидролиза образуются мало диссоциированные карбоновые кислоты и едкий натр.



Выводы:

Вопросы для самоконтроля:

  1. Объясните, почему при нанесении на индикаторную бумагу раствора бензойной кислоты окраска индикатора практически не меняется.

  2. Объясните, чем отличается муравьиная кислота от остальных карбоновых кислот, подтвердите уравнениями реакций.

  3. Объясните, как влияет длина углеводородного скелета карбоновой кислоты на ее кислотные свойства.

  4. Объясните, почему самым активным в карбоновых кислотах является α-атом водорода.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №10

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ

Углеводы


Общая постановка задачи: освоить методику качественного определения сахаров с помощью химических реакций.

Оборудование и реактивы:

  1. Пробирки

  2. 5%-ный водный раствор сульфата меди (II)

  3. 10%-ный водный раствор щелочи (NaOH)

  4. Аммиачный раствор оксида серебра

  5. Реактив Селиванова

  6. Раствор альдозы

  7. Раствор кетозы

  8. Водяная баня

  9. Газовая горелка (или электрическая плитка)

Краткий конспект*:



Задание 1. Взаимодействие моносахаридов с гидроксидом меди (II).

Реакцию с солями меди (II) выполняют как для альдозы, так и для кетозы. После нагревания полученных растворов сравнивают результаты. Обратите внимание, что альдегидная группа более активна в реакциях окисления, чем кето-группа.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

Задание 2. Взаимодействие кетозы с реактивом Селиванова.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.


Задание 3. Реакция серебряного зеркала.

Обратите внимание, что для выполнения реакции серебряного зеркала необходима чистая пробирка, при добавлении аммиачного раствора оксида серебра в неё не должны попадать частицы осадка (в противном случае выпадение серебра будет происходить не на стенках пробирки, а в объеме раствора).

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.


Задание 4. Взаимодействие сахаров с медновиннокислым комплексом (фелинговым раствором)


Реактивы и материалы: 5%-ные растворы глюкозы, лактозы, сахарозы, реактив Фелинга А и Б.

Раствор А: сульфат меди в водном растворе (3,5 г на 50мл)

Раствор Б: тартрат калия, натрия в водно-щелочном растворе (17,3г сегнетовой соли и 6г гидроксида натрия в 50мл воды)

В пробирке смешивают по 5 капель реактива Фелинга А и Б и используют в дальнейшей работе.

В три пробирки наливают по 5 капель исследуемых сахаров: в первую глюкозу, во вторую - лактозу, в третью - сахарозу и в каждую добавляют по 1-2 капли реактива Фелинга. Смесь в пробирках нагревают в водяной бане. Наблюдают выпадение оксида меди (I) в пробирках с глюкозой и лактозой. В пробирке с сахарозой сохраняется синий цвет


Восстанавливать соединения меди из реактива Фелинга при нагревании способны лишь те сахара, которые имеют в молекуле свободную альдегидную группу или глюкозидный гидроксил.




Сахароза не восстанавливает раствор Фелинга что указывает на отсутствие в ее молекуле свободной альдегидной группы.


Задание 5. Образование озазона глюкозы.


Реактивы: 0,5%-ный раствор глюкозы, солянокислый фенилгидразин, ацетат натрия.

В пробирку вносят небольшое количество кристаллов солянокислого фенилгидразина и такое же количество ацетата натрия, добавляют 3 капли раствора глюкозы. Ставят пробирку в заранее нагретую до кипения водяную баню. Через 10-15 минут в пробирке образуется желтый кристаллический осадок озазона глюкозы. В растворе смеси солянокислого фенилгидразина и ацетата натрия в результате обменной реакции образуется уксуснокислый фенилгидразин, последний, как соль слабой кислоты и слабого основания, сильно гидролизован и в растворе находится в равновесии со свободным фенилгидразином, который реагирует с углеводом.






фенилгидразон глюкозы

кетофенилгидразон




фенилозазон глюкозы

Озазоны- труднорастворимые вещества желтого цвета - служат для идентификации углеводов.


Задание 6. Гидролиз сахарозы


Реактивы: 1%-ный раствор сахарозы, 2 Н раствор серной кислоты, реактив Фелинга (А и Б).

Наливают в 2 пробирки по 5 капель раствора сахарозы, в одну из пробирок добавляют 2 капли разбавленной серной кислоты. Обе пробирки одновременно нагревают в кипящей водяной бане 10-15 минут, затем охлаждают и проводят с содержимым каждой из них реакции с фелинговым раствором.

Отмечают различия в результатах реакции для раствора сахарозы, нагревавшихся с кислотой и без кислоты.

Сахароза не имеет в молекуле не свободных гликозидных гидроксилов, ни карбонильных групп и по этому отличается от моносахаридов и большинства дисахаридов по своему отношению ко многим реактивам.

При гидролизе сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу.


Реакция с фелинговым раствором указывает на появление в растворе гидролизата свободных карбонильных групп, способных восстанавливать двухвалентную медь до оксида меди (I).


Задание 7. Гидролиз крахмала кислотами.


Реактивы: 2%-ный раствор крахмального клейстера, 2 Н раствор серной кислоты, 0,1 Н раствор йода в KI, 2 Н раствор гидрооксида натрия, реактив Фелинга (А и Б).

В большую пробирку помещают 20 капель крахмального клейстера, 6 капель серной кислоты, содержимое пробирки встряхивают и ставят в кипящую водяную баню. Каждую минуту отбирают пипеткой по 1 капле гидролизата и переносят в пробирку с раствором йода. Для этого предварительно в 8 прбирок помещают по 1 капле раствора йода и по 5 капель воды.

Последовательные пробы обнаруживают постепенное изменение окраски при реакции с йодом (синию, сине-фиолетовую, красно-фиолетовую, красновато-оранжевую, оранжевую и желтую).

Гидролиз крахмала заканчивают, когда гидролизат с йодом не будет давать цветной реакции. Раствор охлаждают, нейтрализуют раствором щелочи, добавляют 2 капли реактива Фелинга и нагревают. Выпадает осадок оксида меди (I), что указывает на присутствие мальтозы и глюкозы.

При нагревании с разбавленными минеральными кислотами крахмал подвергается гидролизу по следующей схеме:

к
рахмал декстрины мальтоза глюкоза

Крахмал с йодом дает синее окрашивание, декстрины, в зависимости от величины цепочки, с йодом окрашиваются в фиолетовые, красные, оранжевые цвета. Мальтоза и глюкоза не изменяют окраски йода.

Выводы:

Вопросы для самоконтроля:


  1. Будет ли рибоза давать реакцию серебряного зеркала? Ответ обоснуйте.

  2. Напишите уравнения кольчато-цепной таутомерии для альдопентозы.

  3. Приведите примеры восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов, чем они отличаются с точки зрения строения молекулы и с точки зрения химических свойств.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №11

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ

Аминокислоты и белки


Общая постановка задачи: освоить методику качественного определения аминокислот и белков с помощью химических реакций.

Оборудование и реактивы:

  1. Пробирки

  2. 2%-ный водный раствор сульфата меди (II)

  3. Кристаллический медный купорос

  4. 10%-ный водный раствор щелочи (NaOH)

  5. Кристаллический ацетат натрия

  6. 3%-ный водный раствор хлорида железа (III)

  7. 0,03%-ный раствор нингидрина

  8. Концентрированная азотная кислота

  9. Концентрированный раствор аммиака

  10. Растворы аминокислот

  11. Раствор белка (10%-ный водный раствор яичного альбумина)

  12. Водяная баня

  13. Газовая горелка (или электрическая плитка)

Краткий конспект*:



Задание 1. Взаимодействие аминокислоты с хлоридом железа (III).

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:



Задание 2. Взаимодействие аминокислоты с медным купоросом в присутствии ацетата натрия.

Обратите внимание, что в данной реакции используется кристаллический медный купорос.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.



Задание 3. Взаимодействие аминокислоты с нингидрином.
Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.

Задание 4. Ксантопротеиновая реакция на белки.

Будьте очень внимательны при работе с концентрированной азотной кислотой и концентрированным раствором аммиака при выполнении ксантопротеиновой реакции на белки. Данную реакцию выполняют только в вытяжном шкафу при включенной вентиляции!

Запишите свои наблюдения:



Задание 5. Биуретовая реакция на белки.

Запишите свои наблюдения:



Задание 6. Реакция на серу в белках.

Запишите свои наблюдения:



Выводы:

Вопросы для самоконтроля:

  1. Приведите примеры реакций, которые подтверждают амфотерные свойства аминокислот.

  2. Приведите уравнения реакций, протекающих при нагревании α-, β- и γ- аминокислот.

  3. Объясните, что такое пептиды и пептидная связь.

  4. Приведите примеры серасодержащих аминокислот. Какова их роль в образовании белков?


Оказание первой медицинской помощи в лабораторном практикуме по органической химии на кафедре физической и органической химии РГАУ-МСХА имени К.А. Тимирязева


При оказании первой медицинской помощи в условиях лабораторного практикума по органической химии на кафедре физической и органической химии следует помнить о том, что в экстренном случае после оказания первой помощи нужно обратиться в медицинское учреждение.

В каждом конкретном случае первая медицинская помощь заключается в следующем.



1. Отравление кислотами: выпить 4—5 стаканов теплой воды и вызвать рвоту, затем выпить столько же взвеси оксида магния в воде и снова вызвать рвоту. После этого сделать два промывания желудка чистой теплой водой. Общий объем жидкости не менее 6 л.

При попадании внутрь концентрированных кислот и при потере сознания запрещается вызывать искусственно рвоту, применять карбонаты и гидрокарбонаты как противоядие (вместо оксида магния). В этом случае необходимо вызвать врача.



2. Отравление щелочами: выпить 4—5 стаканов теплой воды и вызвать рвоту, затем выпить столько же водного раствора 2% уксусной кислоты. После этого сделать два промывания чистой теплой водой.

3. Отравление газами: обеспечить приток чистого воздуха и покой, в тяжелых случаях — кислород.

4. Ожоги: при любом ожоге запрещается пользоваться жирами для обработки обожжённого участка. Запрещается также применять красящие вещества (растворы перманганата калия, бриллиантовой зелени, йодной настойки).

Ожог 1-й степени обрабатывают этиловым спиртом и накладывают сухую стерильную повязку.

Во всех остальных случаях после охлаждения места ожога накладывают стерильную повязку и обращаются за медицинской помощью.

5. Ожоги едким веществом: удаляют едкое вещество с кожи стряхиванием или снятием пинцетом, сухой бумагой или стеклянной палочкой.

6. Ожоги растворами кислот или щелочей: смывают вещества после стряхивания видимых капель широкой струёй прохладной воды или душем. Запрещается обрабатывать поражённый участок увлажненным тампоном.

7. Ожоги иодом и жидким бромом: вещество удаляют с кожи этиловым спиртом и накладывают примочку из раствора гидрокарбоната натрия с массовой долей вещества 5%. В случае ожога бромом немедленно обратиться в медпункт.

8. Порезы: необходимо остановить кровотечение (жгут, пережатие сосуда, давящая повязка).

Если рана загрязнена, грязь удаляется только вокруг, но ни в коем случае не из глубинных слоев раны. Кожу вокруг раны обеззараживают йодной настойкой или раствором бриллиантовой зелени и обращаются в медпункт.

Если после наложения жгута кровотечение продолжается, на рану накладывают стерильный тампон, смоченный раствором 3%-го пероксида водорода, затем стерильную салфетку и туго бинтуют. Если повязка намокает от проступающей крови, то новую повязку накладывают поверх старой.

9. Ушибы: обеспечить покой поврежденному органу. На область ушиба накладывают давящую повязку и холод (например, лед в полиэтиленовом мешочке). Ушибленному органу придают возвышенное положение.

При ушибах головы пострадавшему обеспечивают полный покой и вызывают «скорую помощь».



10. Попадание в глаза инородных тел: разрешается удалить влажным ватным или марлевым тампоном. Затем промывают глаза водой из фонтанчика не менее 7—10 мин. Для подачи воды допускается также пользоваться чайником или лабораторной промывалкой.

11. Попадание в глаза едких жидкостей: глаза промывают водой, как указано выше, затем раствором борной кислоты или гидрокарбоната натрия, в зависимости от характера попавшего вещества.

После заключительного ополаскивания глаз чистой водой под веки необходимо ввести 2—3 капли раствора альбуцида с массовой долей вещества 30% и направить пострадавшего в медпункт.



  1. Перевязочные средства: бинт, вата, пластырь, растворы и медикаменты всегда должны находиться в аптечке, в легкодоступном месте.

Рекомендуемая литература:

Основная литература:


  1. Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия: Учебник для студентов вузов. – 8-е изд., перераб. и доп.– М.: Юрайт, 2012. – 607с.

  2. Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. 6-е изд., М.: Юрайт, 2012. - 352 с

Дополнительная литература:

  1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях. М., Бином. Лаборатория знаний, 2004.

  2. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс. М., "Химия", 2000.

Учебное издание

Составители:



Пржевальский Николай Михайлович

Рожкова Елена Николаевна

Нам Наталья Леонидовна

Токмаков Геннадий Петрович

Дмитриев Лев Борисович

Углинский Павел Юрьевич

Лукина Ирина Васильевна

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАНЯТИЯ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Рабочая тетрадь

Издано в редакции составителей

Корректура составителей

Изд-во РГАУ-МСХА имени К.А. Тимирязева

127550, Москва, Тимирязевская ул., 44



Тел. 977-00-12, 977-26-90

* Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. – М.: Дрофа, 2001. (далее Практикум) С.118 - 119

* Практикум стр. 119, рис. 95

* Практикум стр. 110 - 112

* Практикум стр. 114-117

* Практикум стр. 69-79

* Практикум стр. 106-107, 108-109

* Практикум стр. 108-109

* Практикум стр. 124-126

* Практикум стр. 127-128

* Практикум стр. 129-131

* Практикум стр. 135-136

* Практикум стр. 131 - 133

* Практикум стр. 133-134

* Практикум стр. 134-135

* Практикум стр. 136-139





Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7   8


©netref.ru 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет