Кіріспе. Органикалық химияның теориялық негіздері. Органикалық химия пәні



бет1/10
Дата12.02.2020
өлшемі440.24 Kb.
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10
Дәріс 1.

Кіріспе. Органикалық химияның теориялық негіздері.


1. Органикалық химия пәні

2. Органикалық химияның теориялық негіздері

а) органикалық заттардың химиялық құрылыс теориясы;

б) гомология, изомерия, органикалық заттарды өрнектеу әдістері;

І. Органикалық химия – жалпы химияның бөлігі. Ол бейорганикалық, физикалық және биологиялық химиямен тығыз байланысты. Бірақ бұл ғылымның өзінің терең ерекшелігі бар. Органикалық химияның негізін көміртегінің гибридтері құрады. Көміртегінің гибридтеріне яғни көмірсутектерге басқа элементтердің гидридтерінде жоқ ерекше қасиеттер тән. Сонымен, органикалық химияны көмірсутектер химиясы деп атауға болады.

Көмірсутектердің ерекшелігі көміртегі атомының ерекше қайталанбас қасиеттеріне, яғни оның электрондық құрылысына байланысты.

) ) 1s2 2s1 2p3
+6

1)Көміртегі атомы ПЖ-нің 4-ші тобында орналасқан 2ē 4ē — т — — — —

Қозған күйінде оның электрондық құрылысы:
Осы күйінде көміртегі атомының соңғы электрондық қабатында 4 жұптаспаған электрон бар, ал жұптасқан электрондар және бос орбитальдар жоқ. Сондықтан көміртегі атомының қаныққан қосылыстары өте тұрақты (СН4, С2Н6, С6Н12) Бұл қосылыстарда көміртегі сутегі атомымен төрт бірдей δ – байланыс құрады. Олар Sp3 – гибридтенуі арқылы пайда болады.

) ) 1s2 2s1 2p3


+6

2ē 4ē — — — — —

1 +3 4 4

гибридтельген sp – орбитальдар бірдей болғандықтан кеңістікте бір бірінен максималды тебінуге тырысады. Соның нәтижесінде олар тетраэдр шыңдарына бағытталады. Осындай күйлер алкандар СnН2n+2 класының негізінде жатады.

2) Көміртегі атомы өте берік сызықты с – с – с – с және тармақталған тізбектер

түзе алады.Көміртегінің бұл қасиеті органикалық заттардың изомериясына және көптүрлілігіне келтіреді.

3) көптеген басқа элементтерге қарағанда көміртегі атомдары бір – бірімен және кейбір басқа элементтермен әр түрлі π – байланыстар түзе алады. Бұл ерекшілік қасиеттері әр түрлі көмірсутектер кластарының көптүрлілігіне себеп болады.


Көміртегі атомы қозған күйінде sp2 гибридтенуге ұшыраса онда соңғы электрондық қабатта үш гибридтельген sp – орбитальдар және 1 гибридтельмеген p – орбиталь пайда болады.



sp – орбитальдар δ – байланыстар, ал p – орбиталь π – байланыс түзеді. Осындай күйлер алкендер және алкадиендер кластарының негізіне жатады.

Көміртегі атомы қозған күйінде sp – гибридтенуге ұшыраса, онда оның соңғы электрондық қабатында екі sp – гибридтельген және 2 гибридтельмеген р – орбитальдар пайда болады.

Осындай күйлер ацетилен көмірсутектер класының және алкин класының негізіне жатады.

Органикалық химия көмірсутектердің және олардың функционалды туындыларының құрылысың синтездеу әдістерін және химиялық айналуларын зерттейтін ғылым.

Органикалық қосылыстардың құрамына міндетті түрде С және Н кіреді. Осы екі элементтен басқа О, S, N, P және т.б элементтер кіреді.



Органикалық заттардың жіктелуі

Органикалық қосылыстар

(көмірсутектер және олардың функционалды туындылары)



Алифаттық көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Циклды

Қаныққан көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Қанықпаған көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Карбоциклды

Гетероциклды

қосылыстар

Алкандар


алкендер

алкиндер

алкадиендер

Алициклды (ароматты емес) көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Ароматты көмірсутектер және олардың функционалды туындылары

Алициклды

Ароматты


Функционалды туындылардың кластары

-Г (-Cl, -F, -Br, -I)

галогентуындылары

СН3 Cl

С6Н5 F



хлорметан фторбензол

-ОН

Спирттер және фенолдар

СН3ОН С2Н5ОН

метанол

этанол


-SH


Тиоспирттер (меркаптандар)

СН3 SH

метилмеркаптан, тиометанол

-SО2ОН

сульфоқышқылдар

С6Н52ОН

бензолсульфоқышқылы

-NО2

нитроқосылыстар

С6Н52

нитробензол

-NН2 ; -NН

аминдер

СН32

метиламин












2. Органикалық молекулалардың құрылысын түсіну үшін көптеген ғылыми зерттеулер өткізілді. ХІХ ғасырдың ортасында И. Берцелиус, Ш. Дюма, Ш. Жерар, О. Лоран деген ғылымдар бірінші теорияларды ұсынды.

Сол кезде неміс химигі А. Кекуле көміртегі атомының төрт валенттілігі туралы және көміртегі атомдары тізбектер түзе алатыны туралы ой ұсынды.

А. Купер бірінші құрылыс формулаларды ұсынды.

Алдындағы зерттеулерге сүйеніп, органикалық қосылыстарды жан жақты зерттеп 1861 жылы А.М.Бутлеров ғылыми әлемде қолдау тапқан органикалық қосылыстардың химиялық теориясын ұсынды.

Бутлеров теориясындағы ең маңызды түсінік «молекуланың құрылысы» - молекуладағы атомдарының нақты анықталған байланысу реті. Өзінің құрылыс теориясының негізінде Бутлеров бірнеше органикалық қосылыстарды синтездеді және кейбір қосылыстарды болжамдады.

Құрылыстық химияның дамуына Я. Вант-Гофф және Ж.Ле-Бель 1884 жылы үлкен үлес қосқан. Олар бір бірінен тәуелсіз метанның тетраэдрлік құрылысы туралы гипотеза ұсынды. Сол сәттен бастап кеңістіктегі молекулалардың пішіндері туралы ғылым – стереохимия дамый бастады. Кейін кеңістітік құрылысты зерттейтін физикалық әдістер пайда болды: рентгеноструктуралық және нейронографиялық анализ, спектроскопияның көптеген әдістері, электронды жұптар тебінулері туралы теориялық көзқарастар (Р. Гиллеспи) және орбитальдар гибридизациясы туралы көзқарастар (Л.Полинг Р.Малликен).


Изомерия, номенклатура, гомология.
Органикалық қосылыстарға изомерия құбылысы тән. Ол бір құрамға бірнеше құрылыс формулалар (бірнеше әр-түрлі қосылыстар) тән болатын құбылыс. Изомерия органикалық заттардың көптүрлілігінің себептерінің бірі болып келеді.

Изомерияның келесі түрлері бар:



  • құрылымдық

  • кеңістіктік

  • оптикалық

Органикалық химияда кездесетін изомерия құбылысы органикалық қосылыстардың номенклатурасына әсер етеді. Ол химик-органиктерге мынадай талап қояды: органикалық қосылыстарды атағанда, көз алдыңа оның құрылысын елестете білу керек. Осы талапқа жауап беру үшін органикалық қосылыстардың номенклатурасы өзінің даму тарихынан өтеді. Қазір органикалық қосылыстар үш түрлі номенклатурамен аталады.

Тривиалды номенклатура. Алкандардың гомолог қатарының бастапқы төртеуі кездейсоқ атпен аталады: метан-СН4, этан – СН3-СН2-СН3, бутан – СН3-СН2-СН2-СН3.

Әрі қарай алкандардың аты грек немесе латын (нонан) сандарының атына ан деген жалғау қосу арқылы құралады. Мысалы, құрамына бес көміртегі енетін алканның аты – пент, соған ан – деген жалғау қосылу арқылы құралады, ал құрамында алты көміртек атомы бар алкан – гекса-ан деп құралады, сол сияқты, құрамы жеті көміртектен тұрса, -гепт-ан –деп құралады, сегізден тұрса – окт-ан, тоғыздан – нон-ан, оннан – дек-ан, бірақ жоғарыда аталған алкандардың әрқайсысы бірнеше құрылымдық (структуралық) изомерлер түзеді, сол изомерлердің әрқайсысы жеке-жеке аталуға тиіс. Мысалы, бутанның екі, пентанның үш құрылымдылық изомериясы бар. Олардың изомерлерін атағанда, негізгі атына сәйкес әртүрлі (бас) жалғаулар қосылады (н-, изо-, нео-):



Бірақ гексаннан бастап алкандар изомериясының әрқайсысына кездейсоқ номенклатурамен ат беру қиындайды. Сол себепті құрамы күрделірек алкандарүшін рационалды атау қажет болған, сөйтіп рационалды номенклатура жарық көрген.

Енді рационалды номенклатурамен таныспас бұрын алкил туралы түсінік берейік.

Алкил тобы туралы түсінік. Алкил деп алканның құрамынан сутегі атомын алып тастағандағы қалдықты айтады. Алкилге толық түсінік беру үшін алдымен біріншілік, екіншілік, үшіншілік, төртіншілік көміртегі атомы деген түсінікті қалыптастырады.

Молекуланың құрамындағы көміртек атомының өзінен басқа көміртек атомдарымен байланысының санына қарай жіктеуге болады. Біріншілік (Б) көміртек атомы деп, оның өзінен басқа тек бір көміртек атомымен байланысқанын айтамыз. Сол сияқты, егер өзінен басқа тағы екі көміртек атомымен байланысса – екіншілік (Е)'', үш көміртек атомымен байланысса – үшіншілік (Y), төртіншілік (Т) деп аталынады. Мысалы,



Пропан молекуласындағы үш көміртек атомының екі шеткі, атомы біріншілік (Б), себебі әрқайсысы өзінен басқа тек бір (ортаңғы) көміртек атомымен байланысқан, ал ортаңғы көміртек атомын – екіншілік (Е) деп атаймыз, себебі ол өзінен басқа екі көміртек атомымен (екі жағынан) байланысқан. Сол сияқты изобутан молекуласында үш біріншілік (Б) (үшеуі де шетте орналасқан атомдар), бір ғана үшіншілік (Y) – ол ортада, үш жағынан үш көміртек атомымен байланысқан. Ал неопентан (Т) атомынан тұрады.



Жүйелік номенклатура:





Семинар
1. Органикалық қосылыстардағы химиялық байланыстардың түрлері;

2. Атомдардың өзара әсері;

3. Органикалық заттардың химиялық реакцияларының түрлері және

механизмдері туралы түсінік.


Атомдардың өзара әсері

Органикалық қосылыстардың қасиеттері молекулалардағы атомдардың өзара әсеріне тығыз байланысты. Бутлеров өзінің классикалық теориясында атомдардың өзара әсері туралы алғашқы рет пікір ұсынды. Бұл сұрақты Бутлеровтың шәкірті В.В. Марковников толық зерттеді. Ол алкендердегі және алкандардың галогентуындылардағы атомдардың бір біріне әсерін зерттеді.

СН3 – СН = СН2 Н3С → Н2С → Н2С → Clδ-

Бұндай молекулалар ассиметриялық болып келеді, соңдықтан молекуланың поляризациясы пайда болады.



Әдетте поляризацияға тек аз полярлы молекулалар ұшырайды, көбінесе органикалық молекулалар.

δ-және π-байланыстар тізбегі бойынша берілетін атомдардың өзара әсері индукциондық эффект деп аталады. Атомдар және атомдық топтар өзінен электрондық тығыздықты тебетін оң индукциондық эффекті көрсетеді ( алкильді радикалдар: -СН3 , -С2Н5 , -С3Н7; металлдар, гидридты топтар: -SiН3 , -РН2 , -ВН2 , -AlH2; олардың алкильды туындылары: -SiR3 , -PR2 , -BR2 , -AlR2 және т.б)

өзіне электрондық тығыздықты тартып ала алатын атомдар және атом топтары теріс индукциондық эффекті білдіреді. (галогендер –ОН, -СОН, -СООН, -NН2 және т.б.)

δ – байланыстар тізбегі бойынша берілетін ±І эффект атомнан атомға азая береді.

Clδ+ ← СН2δ- − СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

π – байланыс ±І - әсері ең соңғы атомға жеңіл жеткізеді

СН3δ+→СН2→ СН = СН − СН = СН2δ-

Кейбір молекулаларда мезомерлі эффект пайда болады (немесе сопряжение)

Мысалы:


Атомаралық эффектілер органикалық молекулаларда өте көп және көптүрлі. Бұл эффектілер молекулалардың реакцияларға түсу қабілеттілігін анықтайды және реакциялардың түсу жолына әсер етеді. Органикалық заттардың химиялық қасиеттері қарастырғанда бұл эффекттерге толығырақ тоқталамыз.

Органикалық химиядағы химиялық реакцияның негізгі типтері және механизмдері.

Реакцияның жылдамдығы, оның температураға және еріткіштін табиғатына тәуелділігі бұл реакцияның механизмімен толық анықталады. Реакцияның механизмін анықтау химиялық реакцияның негізін түсінуге және реакцияны меңгеруге мүмкіндік береді.

Реакцияның түрлері:

1) SR – еркін радикалды орынбасу реакциялары (галогендеу: хлорлау, бромдау, фторлпу)

СН3δ+ → Cl2 → СН3Cl + Cl

2) SN –нуклеофильді орынбасу реакциялары.


СН3δ+ → Clδ-δ+ ОНδ- → СН3 –ОН + НCl

3) Е – элиминирлеу – жұпты тебіну


R – СН – СН – R' → R – СН = СН – R'

| | -НХ




Х Н

4) Аd – электрофильді, нуклеофильді және еркін радикалды қосып алу реакциялары

Н2С = СН2 + Cl2

5) Полимерлену

6) Поликонденсаттану

7) Тотығу-тотықсыздану

Дәріс 2,3

Қаныққан көмірсутектер (алкандар)


  1. Алкандардың құрылысы, гомологтық қатары, изомериясы, номенклатурасы

  2. Алу және синтездеу жолдары

  3. Физикалық және химиялық қасиеттері


І. CnH2n+2 жалпы формулаға сәйкес келетін, құрамындағы көміртегі атомы sp3-гибридтелген көмірсутектерді – қаныққан көмірсутектер, немесе алкандар деп атайды.

Алкандар CnH2n+2 жалпы формулаға бағынатын гомологтық қатарды түзеді:



СН4 метан С6Н14 гексан

С2Н6 этан С7Н16 гептан


Достарыңызбен бөлісу:
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


©netref.ru 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет