Кіріспе. Органикалық химияның теориялық негіздері. Органикалық химия пәні


НСОН муравьиный альдегид – формальдегид



бет9/10
Дата12.02.2020
өлшемі440.24 Kb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

НСОН муравьиный альдегид – формальдегид


СН3СОН уксусный альдегид – ацетальдегид

СН3СН2СОН пропионовый альдегид – пропаналь

СН3 СН2СН2СОН масляный альдегид – бутаналь

СН3СН2 СН2СН2СОН валериановый альдегид – пентаналь

Простые кетоны называются по названию радикалов, связанных с карбонильной группой, и слова кетон.

СН3 СН2 –С –СН2СН3 СН3 –С – СН3

׀׀ ׀׀

О диэтилкетон (пентанон –3) О ацетон – диметилкетон пропанон



Методы получения

1. Дегидрирование и окисление спиртов:

а) СН3 СН2 ОН → СН3 СОН

б) СН3 СН СН3 → СН3 –С – СН3

׀ ׀׀

ОН О


2. Гидратация ацетилена (При взаимодействии ацетилена с водой образуется…)112

(Кучерова) С2Н2 + Н2О → СН3 – СОН ( уксусный альдегид)



Химические свойства.

Альдегиды окисляются до карбоновых кислот СН3СОН → СН3СООН (№124)



Применение

Водный раствор формальдегида называется формалином, используют как дезинфицирующее средство в медицине.

Из уксусного альдегида получают уксусную кислоту, этиловый спирт, бутиловый спирт.

Ацетон – жидкость с характерным запахом, применяют как растворитель в производстве лаков и красок.


Дәріс 13

Альдегидтер мен кетондардың қасиеттері

      1. Жалпы қасиеттері

      2. Ерекше қасиеттері

Карбонил тобында - көміртек оттегімен қос байланыспен байланысқан. Альдегид пен кетондардың химиялық қасиетін анықтайтын осы карбонил тобы. Олай болса, альдегидтер мен кетондардың карбонил тобы қосылу реакциясына бейім деген қорытынды жасалады. Біз қос байланысты қосылыстармен таныспыз, мысалы, алкендер.

Тек айырмашылығы, алкендерде көміртек-көміртекті қос байланыс. Енді осы екі қосылыстың қосылу реакцияларында қандай ерекшеліктер бар екенін білу үшіи қос байланыстардың сипаттамаларын салыстырайық.




Байла-ныстар

Энергиясы, кДж/моль

Үзындығы, нм

Бағытта-лу, градус

Полюсті-лігі, Б

Полюстен-

гіштігі, см3

с=о



710 }

0,121

120°

2,4

3,3

С=С

620

0,134

120°

0

4,2

Оксоқосылыстың С=0 қос байланысымен алкеннің С=С қос байланысын салыстырып карбонил тобының үзындығы, С=С байланысымен салыстырғанда, қысқалау, бірақ энергиясы үлкен. Осыған қарап, альдегид пен кетондардың реакцияға түсу қабілеті, алкенге қараганда, төмендеу деп түсінуге болар еді. Бірақ, энергиясының көп болганына қарамастан, альдегид пен кетонның қосылу реакциясына түсу қабілеті, алкенге қарағанда, жоғарырақ. Себебі, карбонил тобының жылжымалы п-байланысы оттегіне күшті ығысқан, сондықтан карбонил тобының көміртегінің электронға тапшылығы үлкен, яғни электронға мүқтаж орталық, ал оттегінде электрон тығыздығы көп, артық электроны бар. Карбонил тобының қүрылысы жазықтық, олай болса, шабуылдаушы реагент карбонил тобы жатқан жазықтықты үстіненде, астынанда жеңіл шабуылдай алады, осыдан, шабуылдауға ынғайлы полярланған топтың реакцияға түсу қабілетінің жоғары екенін түсіну қыйын емес.

Алкендердің қос байланысына электрофильді қосылу екенін білеміз. Ал альдегидтер мен кетондарға негізгі сатысы-электронға мүқтаж карбонил көміртегінің байланыс түзуі. Олай болса карбонил көміртегін электроны көбірек бөлшек нуклеофиль шабуылдауы керек.



Сонымен алъдегид пен кетондарга тән реакция-нуклеофилъді қосылу реакциялары.


Кетондарға қарағанда, альдегидтер нуклеофильді қосылу реакциясына жеңіл түседі. Реакциялық қабілеттерінің айырмашылығы электрондық және кеңістіктегі факторлардың қатар әрекеті болса керек. Кетон молекуласында екінші алкил тобы болса, альдегидте - сутегі. Әрине, екі орынбасардың көлемдері әр түрлі. Кетонның екінші алкил тобы өткелді күйдегі кеңістіктегі кедергіні көбейтіп жібереді. Оған қосымша, алкил тобының электрон беруі нәтижесінде (оң индукциялық эффектісі) оттегінің теріс заряды көбейеді де, аралық күйдің тұрақтылығын азайтады. Сол себепті кетон, альдегидке қарағанда реакцияға нашар түседі.

Альдегид пен кетондарға қосылатын нуклеофильдерді қосылу жағдайына, активтейтін катализаторына тағы да басқа сипаттамаларына қарай үшке топтауға болады.



  1. Льюис иегіздерін қосу.

  2. Псевдоқышқылдарды (С-Н қышқылдарды) қосу.

  3. Крипто негіздерін қосу.

Дәріс 14

Карбон қышқылдары және олардың туындылары
1. Алифаттық карбон қышқылдарының жіктелуі,

номенклатурасы, изомериясы

2. Алифаттық карбон қышқылдарын жалпы алу әдістері

3. Бірнегізді қаныққан карбон қышқылдарының гомологтық

қатары, физикалық және химиялық қасиеттері

4. Екінегізді карбон қышқылдарының маңызды өкілдері

5. Қанықпаған карбон қышқылдарының маңызды өкілдері


  1. Құрамында функционалды топ ретінде бір немесе бірнеше карбоксил топтары бар алифатты көмірсутектердің функционалды туындыларын алифатты карбон қышқылдары деп атайды

Карбон қышқылдардың изомериясы



Қаныққан карбон қышқылдары



Қанықпаған карбон қышқылдары

2. Алифаттық карбон қышқылдарын жалпы алу әдістері

I. Тотығу реакциялары

1.1 Алкандарды тотықтыру арқылы.

KMnO4, 1000C

Реакцияның схемасы: СnH2n+2 + O2---------- СmH2m+1COOH


1.2 Кетондарды тотықтыру арқылы.

1.3 Альдегидтерді тотықтыру арқылы.



1.4 Біріншілік спирттерді тотықтыру арқылы.






II. Гидролиз реакциясына негізделген алу әдістері



типті қосылыстар гидролиз кезінде типті карбон қышқылын түзеді

1.


2.

3.







III. Көміртегі атомдарының тізбегін ұзарта жүретін реакцияларына негізделген алу әдістері


1. а) құмырсқа қышқылын өндірістік алу әдісі

б)



2. Өндірісте карбон қышқылдарын (пропион қышқылынан

бастап) Реппе синтезімен алады


3. Бірнегізді қаныққан карбон қышқылдарының гомологтық

қатары, физикалық және химиялық қасиеттері

Карбон қышқылдардағы функционалдық топтың құрамында гидроксил тобы болғасын, карбон қышқылдары бір бірімен сутектік байланыстарды түзе алады, сондықтан ассоциацияланған сұйықтар болып келеді. Олар тек сулы ерітінділерде және буларда мономерлі болады. Бірақ спирттерге қарағанда карбон қышқылдардың ассоциациясы өте ретті болады – олар тек димерлерді түзе алады.



Карбон қышқылдарының функционалды тобы полярлы болғандықтан, олар суда ериді, бірақ радикалы өске сайын суда ерігіштігі азайады.

Карбоксил тобы карбонил және гидроксил топтарының қосындысы болса да, оның қасиеттері спирттер мен оксоқосылыстарға ұқсамайды.

Карбокси-тобының екі басты ерекшелігі бар:

1. Карбон қышқылдардағы функционалдық топ қышқылдық қасиеттерді көрсетеді, сондықтан карбон қышқылдары Лоури-Бренстед қышқылдары болып келеді, яғни
R-COOH + Н2О RCOO - + H3О+
Олардың диссоциациялану константалары минералды қышқылдардың константаларынан төмен, бірақ спирттердің және судың константаларынан едәуір жоғары.

Олардың ішінде ең күштісі – құмырсқа қышқылы және оның жақын гомологтары. Радикал ауырлаған сайын диссоциация кабілеттілігі кемиді.

2. Карбонил тобы карбон қышқылдарында инертті болып келеді, яғни ол карбонил тобына сай қосып алу реакцияларына түспейді. Ол тек магнийорганикалық қосылыстарын қосып алады.

Бірнегізді қаныққан карбон қышқылдарының

химиялық қасиеттері

Ең маңызды реакциялары – функционалды туындыларын алу
1. H-C-OH + Na →H-C-ONa + H+

О О натрий формиаты


2. СН3-C-OH + С2Н5ОН→СН3-C-OС2Н5 + H2О

O O этилацетат


3. СН3-C-OH + PCI5 → СН3-C-CI + HCI + POCI3

O O сірке қыщқылының



хлорангидриді
4. СН3-C-OH + PCI3 → СН3-C-CI + HCI + P(OH)3

O O сірке қыщқылының



хлорангидриді

P2O5

5. 2 R-C – OH → R– C – O – C –R + H2О

O O O карбон қышқылдың ангидриді


t

6. R-C – OH + NH3→ R-C –O- NH4+ → R-C –NH2 + H2О

O O O карбон қышқылдың

амиді

7.


карбон қышқылдың нитрилы
8. Декарбоксилдеу реакциясы
H-C-ONa +NaОН →СН4 + Na2СО3

О

9. Карбон қышқылдарының және олардың тұздарының

пиролизі

10. Карбон қышқылдардың тұздарының элетролизі (Кольбе

реакциясы)

11. Карбон қышқылдарының кейбір туындыларын

біріншілік спирттерге дейін тотықтыру.




Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


©netref.ru 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет