ПӘннің ОҚУ-Әдістемелік кешені «Гетероциклді қосылыстар» «050721 – Органикалық заттардың химиялық технологиясы» ОҚУ-Әдістемелік материалдар



жүктеу 0.51 Mb.
бет2/2
Дата25.04.2016
өлшемі0.51 Mb.
1   2
: ebook -> umkd
umkd -> Семей мемлекеттік педагогикалық институты
umkd -> 5 в 020500 «Бастауыш оқытудың педагогикасы мен әдістемесі»
umkd -> «Баспа қызметіндегі компьютерлік технологиялар»
umkd -> Гуманитарлық-заң, аграрлық факультетінің мамандықтарына арналған
umkd -> 5B050400 «Журналистика» мамандығына арналған
umkd -> Әдебиет (араб тілінде «адаб» үлгілі сөз) тыңдарман, оқырманның ақылына, сезіміне, көңіліне бірдей әсер беретін дарынды сөз зергерлерінің жан қоштауынан туған көрнек өнері
umkd -> 5В020500 «Филология: қазақ тілі» мамандығына арналған ХІХ ғасырдағы қазақ әдебиеті пәнінің
umkd -> «Өлкетану тарихы және мәдениеті»
umkd -> Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі шәКӘрім атындағы семей мемлекеттік
umkd -> 5 в 011700 : -«Қазақ тілі мен әдебиеті» мамандығына арналған

Алу тәсілдері. Пиридин алғаш рет сүйек майынан‚ содан кейін тас көмір күйесінен бөлініп алынған. Қазіргі уақытта тас көмір смоласынан бөлінетін пиридин мен оның гомологтары өндірісінің мұқжатын қамтамасыз етуге жеткіліксіз.

Пиридин мен оның гомоктарын синтездеу үшін бірқатар реакциялар ұсынылды; олардың ең маңыздылары карбонилдік қосылыстар мен аммиакты конденсациялауға негізделген.

1. Акролеин мен аммиакты конденсациялағанда -пиколин түзіледі. Бұл реакция глицерин мен азотты қосылыстардың пиролизі арқылы түзілетін А. Байердің акролеин мен аммиактан пиридиндік негіздердің сүйек майында пайда болуы туралы гипотезасының негізін қалады.

2. Пиридиндік негіздер қаныққан альдегидтер мен альдегидаммиактардан түзіледі.



Химиялық қасиеттері. Пиридин мен бензолдың структуралық ұқсастығы электрондық дифракцияны өлшеумен расталады‚ ол пиридиндік сақинаны дұрыс алтыбұрыш дерлік екенін көрсетті.

Орнын басу реакциялары. Пиридиндік ядро үшін орнын басу электрофилдік‚ нуклеофилдік және радикалдық реагенттермен жүреді.

Азот атомы индукцияланған поляризация нитробензолдағы поляризациямен ұқсас болғандықтан‚ электрофилдік реагенттермен орнын басу қатаң шарттар талап етеді және 3-қалыпта өтеді. Осы сияқты себептің салдарынан нуклеофилдік реагенттермен орын басу 2 және 4қалыптарда да салыстырмалы оңайлықпен өтеді.

Радикалдық реагенттермен орын басу барлық мүмкіндік болатын үш қалыптарда өтеді. Пиридиндік циклде немесе аминотоптардың бар болуы электрофилдік орын басу реакцияларын жеңілдетеді.

Пиридин сақинасының ашылуы. Сақинасының ашылуы бойынша пиридиннің бензолдан елеулі айырмашылығы бар.

Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:


1. Пиридиннің қандай туындылары бар?

2. Пиридиннің радикалдық орын басу реакциясы қандай жағдайларда жүреді?

10 Дәріс. VІ-мүшелі гетероциклдердің бөлек өкілдері. Хинолин‚ акридин‚ қасиеттері‚ маныздылығы.

Дәріс жоспары:

1. VІ-мүшелі гетероциклдердің бөлек өкілдері.

2. Химиялық қасиеттері.

3. Хинолин. Қасиеттері.
Нафталиннің бензол қатарына жатуы сияқты‚ хинолин пиридинге жатады‚ және оны ‚-бензопиридин есебінде‚ немесе -қалыптағы –СН- -қалыптағы тобының азот атомына алмасқан нафталин ретінде қарастыруға болады:

Бұл қатарда орнын алмасқан изомерлік өнімдердің саны өте көп.

Хинолиннің кейбір гомологтарының тривиалді аттары бар: 2-метилхинолинді әдетте ө хинальдин‚ 4-метилхинолинді – лепидин деп атайды.

Хинолин алғаш рет тас көмір смоласын айдау өнімдерінен бөлініп алынған. Хинолиннің көп туындылары кейбір мұнайлардан бөлініп алынды.

Хинолиннің циклді алкалоидтардың үлкен тобының молекуларының негізгі бөлігі болып табылады‚ олардың бастылары хинин тобына жатады.

Хинолиндің негіздер – ерекше иісі бар түссіз сұйықтықтар‚ су буымен бірге ұшады. Пиридиндік негіздерден гөрі олар суда азырақ ериді.



Хинолин және оның туындыларын алу тәсілдері.

Хинолиннің құрылымы оның бірқатар синтездерімен дәлелденеді‚ солардың ішінде Скрауп реакциясы ең маңыздысы болып табылады. Бұл реакция анилинді глицерин және концентрлі күкірт қышқылымен қоса нитробензол немесе ванадий қышқылының тотықтырғыш есебінде қатысуымен қыздыруға саяды.

Күкірт қышқылының әсерімен гидратсыздану нәтижесінде глицерин акролеинге айналады‚ ол анилинмен конденсацияланып‚ -анилинопропион альдегидін құрады‚ -анилинопропион альдегиді суды жоғалтып‚ дигидрохинолин береді‚ ал ол нитробнзолдың әрекетімен хинолинге дейін тотығады.

Хинолинді сілтілік перманганатпен тотықтру хинолин қышқылын береді. Егер бензол жақ жартысы нитротоппен стабилдеген болса да‚ пиридиндік сақина сақталады:



Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:
1. Хинолиннің қандай туындылары бар?

2. Акридин қандай қасиет көрсетеді?

11 Дәріс. Екі азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиримидин‚ пиразин‚ қасиеттері‚ маныздылығы.

Дәріс жоспары:

1. Пиримидин қасиеттері‚ маныздылығы.

2. Пиразин‚ қасиеттері‚ маныздылығы.


Циклдік қосылыстардың бұл тобынан ең көп назар аударатындары құрамында екі азот атомы бар ароматик жүйелер болып табылады‚ олар диазиндер деген жалпы атпен біріктірілген:
пиримидин
Пиримидин – түссіз кристалдық зат. Суда оңай ериді. Пиримидин дайындаудың ең маңызды тәсілдерінің бірі барбитур қышқылының таутомерлік сипатына негізделген кето- және енолдық түрде бола алады да‚ енолдық түрде фосфордың хлортотығуымен әрекеттесіп‚ тотықсызданғанда пиримидин беретін үшхлорпиримидин түзеді.

пиразин
Пиридазиндер табиғатта табылмаған. Мұндай циклі бар кейбір қосылыстардың іс жүзінде маңызы зор. Мысалы‚ малеин қышқылының гидразиді өсімдіктердің сұрыптағыш өсу ингибиторы есебінде қолданылады.

Пиразиннің кейбір туындылары‚ мысалы‚ аспергил қышқылы табиғатта кездеседі. Пиразиндік цикл бірқатар синтетикалық дәрілік заттардың негізін қалайды.

Пиримидиннің туындылары көптеген биологиялық процестерде ерекше маңызды роль атқарады. Олар‚ мысалы‚ нуклеин қышқылдарының‚ кейбір витаминдер мен коэнзимдердің фрагменттері болып табылады. Пиримидиндік сақина табиғатта таралған пуриндер сақинасының‚ мысалы‚ несеп қышқылының құрамды бөлігі болып табылады.
Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:
1. Пиримидиннің қандай туындыларын білесіз?

2. Пиразин қандай қасиет көрсетеді?


12 Дәріс. Үш азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер. Пурин және оның туындылары

Дәріс жоспары:

1. Нуклеин қышқылдары.

2. Пуриндік негіздер


Ароматты қышқылдар деп құрамында бензол ядросының көміртек атомдарымен тікелей байланысқан карбоксил тобы бар бензол туындыларын айтамыз. Ароматты қышқылдарды карбоксил топтардың санына қарай бір-‚ екі- және көп негізді қышқылдарға бөлуге болады. Карбоксил топ тікелей ядромен байланысқан қышқылдардың аттарын ароматик көмірсутектерден шығарады. Карбоксил тобы бүйыр тізбегінде орналасқан қышқылдардың аттары әдетте тиісті май қатарының атауларынан алынады. Маңызы ең үлкен бірінші тип қышқылдары: мысалы‚ бензоин – бензекарбон қышқылы болып аталады.

Алу тәсілдері:

1. Бензол гомологтарының алкил топтарын тотықтыру.

2. Ароматты кетондарды тотықтыру.

3. Галогендері бір көміртек атомында орналасқан үш-галоген туындыларының гидролизі.

4.Нитрилдердің гидролизі.

5. Сульфонаттарды формиаттармен қоса балқыту.

6. Көмірсутектердің көмір қышқылының галогенангидридтерімен реакциясы.

7. Металорганикалық қосылыстармен СО2 реакциясы.


Бензол қатарының монокарбон қышқылдары – түссіз кристалдық заттар. Орынбасарлары пара-қалыптағы қышқылдар өздерінің изомерлерінен гөрі әлеулі жоғары температурада балқиды. Ароматты қышқылдар өздерімен көміртек атомдарының саны бірдей май қатары қышқылдарынан гөрі шамалы жоғарырақ температурада қайнайды және жоғары температурада балқиды.

Монокарбон қышқылдар суық суда тым нашар‚ ал ыстық суда тым нашар‚ ал ыстық суда едәуір жақсы ериді. Төменгі сатыдағы қышқылдар су буымен бірге ұшады.

Антранил қышқылы – кристалды зат, суда онай ериділе.
Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:
1. Ароматты карбон қышқылдарының хтимиялық қасиеттерін сипаттаңыз?

2. Карбоксил тобының электрондық құрылысы қандай?

13 Дәріс. Нуклеотидтер. Пурин алкалоидтері. Кинетин. Птеридиндер.Фолев қышқылы‚ рибофлавин.
Дәріс жоспары:

1. Нуклеотидтер. Пурин алкалоидтері. Кинетин.

2 . Птеридиндер.Фолев қышқылы‚ рибофлавин.
Нуклеин қышқылдарының гидролизінде көмірсу‚ фосфор қышқылы және гетероциклді негіздер алынады:

Нуклеин қышқылы




Нуклеотидтер






Нуклеозидтер ортофосфор қышқылы





көмірсутек гетероциклді негіздер


Нуклеотидтердің көмірсулық компонентінің табиғатына байланысты барлық нуклеин қышқылдар 2 химиялық әр түрлі типке бөлінеді – дезоксирибонуклеин қышқылдары ДНК және рибонуклеин қышқылдары РНК.

Нуклеин қышқылдарының екі типі де міндетті түрде барлық тірі организмдердің құрамына кіреді‚ тек вирустарда ғана олардың біреуі болуы мүмкін.


гипоксантин


ксантин
гуанин


аденин
ДНК нуклеотидтерінің басым көпшілігінде агликондар есебінде жаппай таралған төрт гетероциклді негіздер қатынасады: пуриннің туындылары – аденин мен гуанин және пиримидиннің туындылары – цитозин мен тимин.
Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:
1. Пурин алколоидтерінің ролін сипаттаңыз?

2. ДНК структурасында қандай химиялық байланыстар бар?


14 Дәріс. Оттек гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиран‚ хромон‚ флавон.

Дәріс жоспары:

1. Жалпы сипаттамасы.

2. Химиялық қасиеттері.

Алты буынды оттекті гетероциклы -пиран және -пиран ароматтылық қасиеттерге ие емес. Құрамында карбонил тобы бар пирондар өте маңызды.

Пирондар – псевдоароматты қосылыстар‚ себебі оларда қос байланыстың орбиталдары циклдің оттегімен және карбонил тобымен - байланысып тұр. Осындай қосылыстар қосылу реакцияларына қиын түседі және карбонил тобы бойынша туындыларын бермейді.
Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:
1. Пуран ароматты қосылыстарға жатады ма?

2. Пиронның структурасында электрондар қандай түрде таралған?

15 Дәріс. Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар
Дәріс жоспары:

1. Жалпы сипатамасы.

2. Химиялық қасиеттері.
Тұйық тізбегінде тек көміртек атомдары ғана емес, басқа да элементтердің, атомдары бар қосылыстарды гетероциклді қосылыстар деп атайды. Гетероциклді системалар мейлінше әр алуан. Ең кемінде екі коваленттік байланыс түзуге кабілетті кез келген атом теория жүзінде сақина құруға қатынаса алады. Оттек, күкірт және азоттың циклдік қосылыстары ең жақсы зерттелген және кеңген таралған.

Көміртекпен бірге цикл құруга қатынасатын элементтер гетероатомдар деп аталады. Олардың санына сәйкес моно-, ди-немесе үш- және т. б. гетероатомдық сақиналарды айырады.

Гетероциклдердің құрамында үш, төрт, бес, алты және атомдардың одан да көп саны бола алады. Карбоциклдік қосылыстар сияқты бес және алты мүшелі гетероциклдер өте берік келеді.

Мүмкін болатын гетероциклді системалардың саны орі ка­рай коиденсацияланған ядролары бар гстероциклдердің болуына байланысты өседі.

Гетероциклді қосылыстардың табиғатта кеңінен таралуы (витаминдер, алкалоидтер, пигменттер және жануарлар мен өсімдік клеткаларының басқа да құрам бөліктері түрінде), олардың биологиялык. процестердегі маңызды ролі, сондай-ақ ауыл шаруашылығы қалдыктарынан және көмірді кокстеу өнімдерінің ұшқыш бөлігінен алу мүмкіндігі қосылыстардың бұл класын тиянақты зерттеу қажеттігін тудырады.

Қасиеттері бойынша май қатарының қосылыстарына жақьн кейбір гетероциклді қосылыстар алдыңғылармен бірге қарастырылган-ды, мысалы этилен тотығы, лактондар, екі негізді кышқылдардың ангидридтері, цианур қышқылы және т. б. Бүл косылыстар ашык тізбекті косылыстардан оңай түзіледі және сакшіа үзілгенде қайтадап оларга оңаіі айналады.

Химиялық жәпе физикалық қасистінде үлкенірек немесе кішірек дәрежеде ароматик сипат байқататын, яғнн қа-систтері бойынша бензолға ұқсас гетероциклді қосылыстар оргаішкалық қосылыстардың басқа типтеріиен жеке карастырылады. Ароматик сипаты бар өте қарапайым гетероциклді косы­лыстар— фуран (І),тиофен (II) және пиррол (III):

Бензол сияқты бұл гетероциклдердің қосып алу реакцпяларынан гөріорьн басу реакцияларына бейімдірек келеді. Олар бензолга тән байырғы галогендеу, сульфолау, иитрлеу, Фри­дель— Крафтс реакциясына және т. б.реакцияларға туседі. Тотықсыздапдыргыштар мен тотықтырғыштардын, әсеріпе мейлінше төзімді. Химиялық тұрғыдан көрсетілген ерекшеліктер сакинналарда гетероатомның электрондық жұбы және π-байланыстардың екі электропдық жүбынан тұратьш электрондық секстеттің бар болуымен анықталады.

Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:
1. Гетероциклді қосылыстардың химиялық қасиеттерін сипаттаңыз?

2. Гетероциклді қосылыстардың қолдану аймақтары?


1 кесте – Зертханалық сабақтар



Тақырып аты

Сағат саны

1.

Пентозаннан фурфуролды алу (№ 238) 1,3

1

2.

Фурфуролдыреакциялары (№ 239 а-д) 1

1

3.

Пиррол және фуранның түзілуі (№ 240 а,б) 1,3

1

4.

Қортынды сабақ. Есеп шығару. 3

1

5.

Пиримидин реакциялары (№ 241 а,б) 1

1

6.

Пиримидин реакциялары(№ 241 в,г,д) 1,3

1

7.

Хинолин реакциялары (№ 232 а,б) 1

1

8.

Пиридин және хинолиннің төртіншілік аммоний тұздарының түзілуі (№ 234 а,б) 1

1

9.

Индиго алу. (№ 157 а) 2

1

10.

Индиго сульфирлеу. (№ 244 а,б) 1

Индигокармин тотығуы (№ 245) 1,3



1

11.

Индиго бояғыш. (№ 246 а,б) 1,3

1

12.

Индиго бояғыш. (№ 246 в) 1,3

1

13.

Несеп қышқылының реакциялары (№ 247 а,б,в) 1,3

1

14.

Никотин реакциялары (№ 248 а,б,в,г) 1,3

1

15.

Қортынды сабақ. Есеп шығару. 3

1




БАРЛЫҒЫ

15

1 Лабараториялық жұмыс



Пентозандардан фурфуролдың түзілуі.

Материалдар: Құрамында пентозаны бар табиғи материалдың кез-келгені, мысалы, шие желімі, ағаш ұнтақтары, жер жаңғағының қабығы, ұнтақталған жүгері дәні, күнбағыс.

Ұсақталған бастапқы материалдан 1 г. алып, оны 2-3 мл концентрлі тұз қышқылы және 4-5 мл су мен бірнеше тамшы темір (III) хлориді бар пробиркаға салып араластырады. Қоспаны 15 минут қайнап турған су моншасында қыздырып, содан кейін бөлгіш түтікшені жалғайды да пробирканы ақырын спиртшам жалынында қыздыра отырып басқа пробиркаға 1-2 мл сұйықтықты айдайды. Айдау кезінде фурфуролдың өзіне тән иісі шығады.

2 Лабараториялық жұмыс

Фурфурол реакциялары

Материалдар: фурфурол, күміс оксидінің аммиакты ерітіндісі, фуксин-күкіртті қышқыл, фенилгидразин, гидрохлорид, натрий ацетаты, анилин, флороглюцин.

0,5-0,6 фурфуролды 10 мл суда ерітіп, сулы ерітінді дайындайды. Егер фурфурол көр тұрып қалған және қоюланып кетсе, онда оны айдаған жөн.

Фурфуролдың сулы ерітіндісімен келесі реакцияларды жүргізеді:

А.Фуксинкүкіртті қышқылдмен реакциясы.

Б.Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісімен реакциясы;

В.Фенилгидразонмен реакциясы;

Г. Кішкентай пробиркада немесе шыныда анилин мен сірке қышқылының бірдей көлемдерін аралстырады.

Алынған сұйықтыққа фильтр қағазының бөлігін салып сулап алады да, оған фурфурол ерітіндісінің тамшысын тамызады. Нәтижесінде ақшыл қызыл дақ пайда болады. Осы қағазды бастапқы материалмен тұз қышқылының қоспасы буына ұстаса да, дәл осындай түске боялады.



Д. 1-2 мл фурфурол ерітіндісіне 3-5 тамшы тұз қышқылы мен бірнеше кристал флороглюцин енгізеді. Қыздыру кезінде қоспа қою жасыл түске боялады және сумен сұйылтқанда қою тұнба бөлінеді.

3 Лабараториялық жұмыс



Пиррол мен фуранның түзілуі.

Материалдар: Слизевая кислота, қайың өзектері.

Тәжірибені тартқыш шкаф астында жүргізген жөн.



А. Пробиркаға 0,1-0,3 г слизев. к-та 0,5 мл аммиактың концентрлі ерітіндісін енгізіп, қоспаны шайқай отырыпқұрғағанша қыздырады. Пробирка суығаннан кейін, 0,5-1 мл сулы аммиак қосып тағы қоспаны буландырады, бұл жолы әбден құрғағанша қыздырады. Қыздыруды жалғастыра отырып, құрғақ қалдық шашырай бастаған кезде пробиркаға қайын өзегін (алдын ала концентрлі тұз қышқылына батырылған) енгізеді. Бөлінген пиррол буы қайыңды тез арада ашық қызыл түске бояйды.

Б. Құрғақ пробиркада 0,3-0,5г ___________________ ыдырай бастағанша қыздырады, қыздыруды тоқтатпай пробирканың үстінен концентрлі тұз қышқылына батырылған қайың өзегін енгізеді. Сол кезде өзек бөлінген фуранмен жасыл түске боялып, ақырындап ағара бастайды.

4 Лабараториялық жұмыс



Пиридин реакциялары.

Материалдар: пиридин, пикрин қышқылы, (қаныққан сулы ерітінді), танин (10%-тік ерітінді) 3-5%-тік сынап хлоридінің сулы ерітіндісі.

1 мл пиридин мен 5 мл суды араластырады. Алынған ерітіндіні төмендегі тәжірибелерде қолданады. Пиридиннің өзіне тән иісін белгілейді.



А. Пиридин ерітіндісінің 1 тамшысын қызыл лакмус қағазына тамызады. Сосын осы ерітіндінің 0,5 мл-ін 1 мл темір (III) хлориді ерітіндісіне құяды. Темір оксиді гидратының бөлінгені байқалады.

Б. 0,5-1 мл-ден бірдей көлемде пиридин, калий перманганат және соданы араластырады. KMnO4 ерітіндісі бөлме температурасында да, қоспаны қайнатқанша қыздырса да, түсін өзгертпейді.

В. Пикрин қышқылының 2-3 мл ерітіндісіне 0,3-0,5 мл пиридин ерітіндісін қосады. 5-10 минут тұрғаннан кейін қоспадан пиридин пикратының қызыл ине тәрізді кристалдары көріне бастайды. 1-1,5 мл пиридин ерітіндісін қайта қосатын болса, пикрат кристалдары еріп кетеді.

Г. 2-3 мл танин ерітіндісі мен 0,5-1 мл пиридин ерітіндісін араластырады. Бірден ақ тұнба түзіледі.

Д. 0,5-1 мл пиридин ерітіндісіне сондай мөлшерде сынап (II) хориді ерітіндісін қосады, нәтижесінде ірі ақ тұнба түзіледі. Содан кейін пробиркаға шайқай отырып 2-3 мл су мен 0,5 мл концентрлі тұз қышқылын қосады. Тұнба суда ерімейді, бірақ қышқылда ерімейді.
5 Лабараториялық жұмыс

Хинолин реакциялары.

Материалдар: хиналин, пикрин қышқылы (қаныққан сулы ерітіндісі); танин (10%-тік сулы ерітінді); сынап хлориді (3%-к сулы ерітіндісі).

1 мл хинолин мен 5-6 мл суды араластырады; хинолиннің өзіне тән иісін анықтайды. Хинолиннің ауыр тамшылары жиналады, ал сулы ерітіндіні басқа пробиркаға құып алып, төменгі тәжірибелерде қолданады.

Қалған хинолинге 1-2 мл су, сосын тамшылап концентрлі тұз қышқылын хинолин толық еріп кеткенше шайқап қосады. Сәл қызған гомогенді сұйықтыққа сілті ерітіндісін қосады, нәтижесінде хинолиннің бос тамшылары бөлінеді.

Хиналиннің сулы ерітіндісімен пиридин ерітіндісімен жүргізгендей тәжірибе жасайды.

А. Лакмус қағазымен және темір (III) хлоридімен әрекеттескен кезде хинолиннің сілтілік қабілеті өте әлсіз дәрежеде байқалады.

Б.Сілтінің ортада калий перманганатымен қызыдра отырып әрекеттестірсе, ерітінді тез түссізденіп марганец қос тотығының тұнбасы бөлінгені байқалады.

В.Пикрин қышқылымен әрекеттескен кезде хинолин пикратының тұнбасы түзіледі.

Г.Танин ерітіндісімен әрекеттескен кезде ақ тұнба бөлінеді.

Д.сынап (II) хлоридімен (абайла,у!)әрекеттескен кезде ақ тұнба түзіледі.

6 Лабараториялық жұмыс



Пиридиннің және хиналиннің төртіншілік аммоний тұздарының түзілуі.

Материалдар: пиридин; хинолин; метил иодиді; этил иодиді; күміс хлориді;

А. Екі пробиркаға пиридиннен бірнеше тамшыдан (0,4-0,2 мл) енгізеді және бір пробиркаға тура сондай көлемде метил иодидін екіншісіне этил иодидін қосады. Өздігінен немесе қыздырған кезде реакция басталады: біртекті қоспа сарғаяды, лайланады және қабатқа бөлінеді. Бөлінген ауыр май бірден қатып қалады.

Пиридиннің орынна хинолинді қолданып тәжірибені қайталайды.

Бос аминдерден арылу үшін алынған кристалдарды бензолмен шаяды.

Б. Алынған пиридин мен хинолиннің иодалкилаттарын аз мөлшерлі суда ерітеді; фенолфталейн ерітіндісі мен күміс оксидінен аздап қосып, шайқайды. Барлық жағдайда бірден күміс иодидінің тұнбасы түзіледі, ал ерітінді күшті сілтілік орта көрсетеді.

7 Лабараториялық жұмыс



Индигоның сульфирленуі.

Материал: ұнтақ индиго

А. Индигоның ұнтағын 1-2 мл суда бастапқыда бөлме температурасында, кейін қыздыра отырып шайқайды. Индиго суда ерімейді және біраз тұрған соң су қабаты түссізденеді. Бұл құбылысты анығырақ көру үшін индигоның сулы суспензиясының тамшысын фильтр қағазына енгізеді; түзілген индигоның көк дағының айналасында кең түссіз қабат (бөлік,қойма) байқалады.

Б. Құрғақ пробиркаға дәл сондай мөлшерде индиго ұнтағын және 1 мл концентрлі күкірт қышқылын енгізеді. Көгерген қоспаны спиртшам жалынында қайнағанша ұстайды, сосын біраз уақытқа қалдырады. Алынған сұйықтықтың бірнеше тамшысын 2-3 мл суық суға қосады. Нәтижесінде анық көк ерітінді пайда болады, оның бір тамшысын фильтр қағазына тамызса, анық көк дақ байқалады.

Алынған ерітіндіні келесі тәжірибеде қолданады.

8 Лабараториялық жұмыс

Индигокарминнің тотығуы.

Материал: индигокармин (сұйытылған сулы ерітінді, №7 тәжірибені қараңыз)

2-3 мл индигокарминнің мөлдір көк ерітіндісіне бірнеше тамшы концентрлі азот қышқылын қосады. Бөлме температурасында немесе сәл қыздырған кездегі сұйықтықтың түсінің өзгеруі байқалады.

9 Лабараториялық жұмыс

Бояғыш ретіндегі индиго.

Материалдар: индиго ұнтағы, қалайы (II) хлориді (10-12%-тік сулы ерітінді, лай толық жайылғанша тұз қышқылы қосылған) немесе натрий гидросульфит ұнтағы; ақ матаның қиығы;

А. 5-6 мл қалайы (II) хлориді ерітіндісіне тамшылап сұйытылған сілті ерітіндісін алғаш түзілген тұнба ерігенше қосады.

Кішкентай келіде 10-20 мг индигоны 1-2 мл суда езеді. Алынған индиго суспензиясының тамшысын станнит ерітіндісіне енгізіп, пробиркадағы қоспаны қайнап тұрған су моншасына қояды. Мөлдір емес қою көк реакциялық қоспа тез жасыл түске боялады. Сосын ашық сары басады да, соңында мөлдірленеді.

Қыздыруды тоқтатпай, пробиркаға индиго суспензиясынан 2-3 тамшыдан әр қосқан сайын көк түс жойылып кеткенде қосып отырады. Нәтижесінде қою сары мөлдір сұйықтық түзіледі, кей кезде аз мөлшерде тұнбасы бар, ауамен ортасындағы бетінде көк қабықша байқалатын ерітінді түзіледі.

Пробиркаға 0,1-0,2 г натрий гидросульфитін және 1-2 мл су енгізеді, содан кейін бірден индиго суспензиясының барлығын және 1-2 мл сілті ерітіндісін қосады. Шайқай отырып және қыздырған кезде тұнба тез жоғалады және қою сары ерітінді түзіледі.



Б. А тәжірибесінде алынған ерітіндінің 1 мл-н пробиркаға құйып, 2-3 мл су қосады, пробирканың ауызын тығынмен бекітіп, қатты шайқайды. Сары сұйықтық тез көгереді, лайланады және одан ұсақ индиго мамықтары бөлінеді.

В. Қалған сары сілтілік ерітіндіге ақ матаның қиығын салады (мата алдын ала суланған және сығылған болуы керек). Шыны таяқша немесе мыс сымының көмегімен матаның ерітіндіде 1-2 мин қозғалтады, сосын оны алып, ақырын сығады және сол таяқшаға іліп қояды.

Ауада мата тез жасыл түске боялады, ал біраз уақыттан кейін қою көк түске ауысады. Бояудың жуылатынын немесе жуылмайтынын сумен шайып тексереді.

10 Лабараториялық жұмыс



Несеп қышқылының реакциялары.

Материал: несеп қышқылы.

А. Несеп қышқылының аз мөлшеріне 2-3 мл су қосып, бөлме температурасында және қыздыру кезінде қышқылдың еритіндігін тексереді. Қоспаны суытып, сілті ерітіндісін тамшылап толық ерігенше, ал тұз қышқылын қышқыл реакцияға дейін қосады.

Б. Фарфор пластинкада (немесе ақ қағаз салынған шыныда) натрйи карбонаты мен күміс нитраты тамшыларын араластырады. Қоспаға несеп қышқылының бірнеше кристалын енгізіп, алғаш түзілген тұнба өзгерісін бақылайды.

В. Несеп қышқылының бірнеше кристалын фарфор чашкаға салып, 3-4 тамшы концентрлі азот қышқылын қосып, қоспаны құрғағанша қыздырады. Буландыруды тартқыш шкаф астында құм моншасында немесе сеткада жүргізеді.

Чашкадағы қалдық құрғау кезінде ашық қызыл түске боялады.

Чашканы суытады және шыны таяқша көмегімен құрғақ қалдықтың бір шетін сулы аммиак тамшысымен, екінші шетін сұйытылған сілті ерітіндісі тамшысымен суландырады. Аммиак әсерінен ашық қызыл түс күлгін түске, ал сілті әсерінен көкшіл түске ауысады.

11 Лабараториялық жұмыс



Никотин реакциялары.

Материалдар: никотин (сұйытылған сулы ерітінді); таннин (10%-тік сулы ерітінді); танин (10%-тік сулы ерітінді); пикрин қышқылы (қаныққан сулы ерітінді) ; сынап иодидті калий (сулы ерітінді).

Калийдың сынап иодидті ерітіндісін дайындау үшін сынап (II) хлориді немесе нитратының 1 мл 5%-тік ерітіндісіне тамшылап 5%-тік калий ерітіндісін бастапқы түзілген тұнба толық еріп кеткенше қосады.

Төменде көрсетілген реакциялардың әрқайсысын 0,5-1 мл никотин ерітіндісімен жүргізеді.

А. Фенолфталейн ерітіндісінің тамшысын қосса, никотин ерітіндісі сілтілік реакция көрсетеді.

Б. Бірнеше тамшы иод ерітіндісін қосқанда қызыл _______ тұнба түзіледі.

В. Таннин ерітіндісін қосқанда ақ тұнба түзіледі.

Г. Никотин ерітіндісін пикрин қышқылымен араластырса, сары тұнба түзіледі.

Д. Никотин ерітіндісіне бірнеше тамшы сұйытылған сірке қышқылын және бірнеше тамшы калийдің сынапиодидті ерітіндісін қосатын болса, сарғылт түсті тұнба түзіледі.
3. СОӨЖ және СӨЖ мазмұны


СОӨЖ

СӨЖ

Аудиториялық

Аудиториядан тыс

Гетероциклді қатарының алкалоидтері – пирролидинді және пирролизидинді

Бір гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклдер

Бірнеше гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклдер

Пиперидинді және пиримидинді алкалоидтер

Екі әртүрлі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклдер

Бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдер

Атропин тобы

Екі азот атомы бар алты мүшелі гетероциклдер

Үш азот атомы бар алты мүшелі гетероциклдер

Кокаин тобы

Пурин алкалоидтері. Фолев қышқылы‚ рибофлавин.

Оттек гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер

Хинды алкалоидтер

Екі әр түрлі гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер

Папаверин тобы: папаверин‚ лауданозин‚ наркотин


4. Негізгі әдебиеттер
1.Роберте Дж., Кассерио М. Основы органической химии: В 2т. М.: Мир, 1978. Т. 1,2

2.Терней А Современная органическая органическая химия: В 2т. М.: Мир, 1981. Т. 1,2

3.Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала химии: В 2 кн. М.: Химия, 1974. Кн.1,2

4.Нейланд О. Я. Органическая химия: М.: Высшая школа, 1990

Щабаров Ю.А. Органическая химия. М.: МГУ, 1994

5. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М. Просвещение, 1986

6. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М.: Просвещение, 1982.

7. Динжуманова Р.Т.Сборник тестов по органической химии. Метод.пособие для студентов химических специальностей.

8. Петров А.А., Бальян Х.В. Органическая химия М., ВШ, 1973

Қосымша әдебиеттер

1.Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Мир, 1977. 319 с.

2. Потапов В. М. Стереохимия. М.: Химия.

3.Потапов В. М., Кочетова Э. К. Химическая информация. Где и как искать химику нужные сведения. М.: Химия, 1988. 244 с.

4. Марч Дж. Органическая химия. В 4т. М.: Мир, 1987-1988. Т1-4.

5.Салем Л. Электроны в химических реакциях. М.: Мир, 1985. 288 с.

6.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

7.Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химий. т.1-2, М: Химия, 1981.

8.Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Изд. Моск. ун-та, 1974.






1   2


©netref.ru 2017
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет