Синтез адамант-1-ил содержащих 3,4,5-тризамещённых 1H-пиразолов



жүктеу 13.85 Kb.
Дата25.04.2016
өлшемі13.85 Kb.
түріЛитература
: archive -> Lomonosov 2013 -> 2347
Lomonosov 2013 -> Соковнина Вероника Владимировна Соискатель Уральского федерального университета имени первого Президента России Б. Н. Ельцина, Екатеринбург, Россия Особое место в современной российской литературе занимает литература
Lomonosov 2013 -> Автотуры – новое направление в сферы туристских услуг Тарасова Мария Владимировна
Lomonosov 2013 -> Специфика склонения существительных единственного числа мужского рода в говоре казаков-некрасовцев
Lomonosov 2013 -> Применение экстракционно хроматографических сорбентов для разделения актиноидов и редкоземельных элементов
Lomonosov 2013 -> Фонетический акцент в области произношения русских переднеязычных шумных согласных в речи носителей испанского и французского языков
Lomonosov 2013 -> Немецкий акцент в области произношения русских переднеязычных согласных: лингвистическая реальность и стилизация
Lomonosov 2013 -> Основные вопросы современного баскско-испанского билингвизма в Испании
Lomonosov 2013 -> Александр Винклер – интерпретатор А. К. Глазунова Григорьева Надежда Вячеславовна
2347 -> Синтез новых симметричных азотсодержащих производных камфоры Соколова Анастасия Сергеевна
Синтез адамант-1-ил содержащих 3,4,5-тризамещённых 1H-пиразолов

Лысых Б.А.

Аспирант

Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного

технического университета, Волжский, Волг. обл., Россия, 404121, г. Волжский

Волгоградской обл., ул. Энгельса, 42а.

E–mail: butov@volpi.ru

Гетероциклические производные адамантана активно исследуются как потенциальные лекарственные препараты, так как введение адамантильного радикала часто изменяет и усиливает биологическую активность веществ [1,2,3].

Перспективным путем синтеза N-адамантилсодержащих пиразолов является использование в качестве исходного реагента мостикового напряженного [3.3.1]пропеллана - 1,3-дегидроадамантана (ДГА), имеющего большое сродство к протону.

Нами проведен синтез 1-(1-адамантил)-3,4,5-тризамещённых пиразолов взаимодействием 1,3-дегидроадамантана с N-незамещёнными 1H-пиразолами: 3,4,5-триметил-1H-пиразол (a), 3,5-диметил-4-бром-1H-пиразол (b), 3,4,5-трибром-1H-пиразол (c), 3,4,5-тринитро-1H-пиразол (d), 3,5-диметил-4-хлор-1H-пиразол (f) в инертном растворителе.



Установлено, что адамантилирование N-замещенных 1-(1-адамантил)-3,4,5-тризамещённых пиразолов ДГА протекает исключительно по NH-связи гетероароматического цикла. Условия реакции подбирались в зависимости от исходного азола, его кислотно-основных свойств, природы растворителя.

Структура продуктов подтверждена методами ЯМР 1H- и масс-спектроскопией, а состав - хромато-масс-спектрометрией.

Таким образом, разработан удобный селективный некаталитический одностадийный метод получения адамант-1-ил-содержащих азолов с высокими выходами, в мягких условиях.



Литература
1. Makarova N.V., Boreko E.I., Moiseev I.K., Pavlova N.I., Nikolaeva S.N., Zemtsova M.N., Vladyko G.V. Search for new drugs. Antiviral activity of adamantane-containing heterocycles. // Pharmaceutical Chemistry Journal, vol.36, №1, 2002, pp.3-6.

2. Ebtehal Suliman Al Abdullah. Synthesis and biological testing of new 1-adamantyl derivatives. // Ph. D. Degree in Pharmaceutical Sciences "Pharmaceutical Chemistry" in the College of Pharmacy, King Saud University, 2007.

3. Boigegrain R., Brouard A., Canton M., Heaulme M., Gueudet C., Gully D., Jeanjean F., Leyris R., Molimard J. C., Poncelet M. Biochemical and pharmacological profile of a potent and selective nonpeptide antagonist of the neurotensin receptor. // Proc Natl Acad Sci USA.

1993 January 1; 90(1): 65–69.


Автор выражают благодарность своему руководителю: профессору, д.х.н. Бутову Геннадию Михайловичу.



©netref.ru 2017
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет