-аминокислоты - аминокислоты – это гетерофункциональные соединения, содержащие группы соон



Дата02.10.2019
өлшемі125 Kb.
  • -АМИНОКИСЛОТЫ
  • - аминокислоты – это гетерофункциональные соединения,
  • содержащие группы СООН и NH2 у одного и того же атома углерода.
  • R — CH — СООH
  • NH2
  • кислотная функция
  • основная функция
  • Все 20 природных -аминокислот оптически активны и относятся к L-стереохимическому ряду, кроме глицина:
  • CООH
  • N2H
  • H
  • R
  • Классификация -аминокислот
  • І. По химической структуре радикала (R) различают:
  • CH2 – CH – COOH
  • NH2
  • фенилаланин
  • б) алифатические: глицин, аланин, валин, серин, глутаминовая
  • кислота.
  • а) ароматические: фенилаланин, тирозин.
  • в) гетероциклические: триптофан, гистидин, оксипролин, пролин.
  • COOH – CH2 – CH2 – CH – COOH
  • NH2
  • глутаминовая кислота
  • N
  • СООH
  • H
  • пролин
  • ІI. По кислотно-основным свойствам различают:
  • нейтральные, основные и кислые аминокислоты.
  • а) нейтральные – это моноаминокарбоновые кислоты:
  • аланин
  • CH3 – CH – COOH
  • NH2
  • лизин
  • в) кислые – это моноаминомонокарбоновые кислоты, несущие
  • отрицательный заряд: аспарагиновая кислота, глутаминовая
  • кислота, цистеин, тирозин.
  • NH2 – (CH2)3 – CH2 – CH – COOH
  • NH2
  • аспарагиновая кислота
  • НООС– CH2 – CH – COOH
  • NH2
  • а) неполярные (гидрофобные);
  • а) незаменимые (их 10):
  • б) полярные (гидрофильные).
  • ІV. С понятием биологической ценности белков
  • аминокислоты делят на:
  • б) заменимые:
  • глицин, аланин, серин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, аспарагин, глутамин, цистеин, цистин, тирозин.
  • аргинин метионин
  • валин треонин
  • гистидин триптофан
  • изолейцин фенилаланин
  • лейцин лизин
  • Ионные свойства -аминокислот
  • H3N — CH — СООH
  • H3N — CH — СОО
  • H2N — CH — СОО
  • +
  • +H+
  • +
  • –H+
  • –H+
  • +H+
  • R
  • R
  • R
  • катион
  • рН = 1
  • биполярный ион
  • рН = 7
  • анион
  • рН = 13
  • цвиттерион
  • –H+
  • +H+
  • R — CH — СООH
  • NH 2
  • +
  • CH3 – C
  • O
  • Cl
  • R — CH — СООH
  • –HCl
  • хлорангидрид уксусной кислоты
  • NH – C
  • O
  • CН3
  • защита
  • аминогруппы
  • І. Реакции аминогруппы:
  • 1) Ацилирование аминокислот.
  • –HCl
  • 2) Взаимодействия с альдегидами (образование оснований
  • Шиффа).
  • а) Реакция присоединения – отщепления:
  • R — CH — СООH
  • NH2
  • +
  • CH3 – C
  • O
  • Н
  • R — CH — СООH
  • H+
  • N H – C – СН3
  • H+
  • карбиноламин (неустойчивое соединение)
  • H
  • замещенный имин
  • (основание Шиффа)
  • R — CH — СООH
  • N = C — СH3
  • Н
  • t
  • – Н2O
  • б) Реакция с формальдегидом (метод Сёренсона):
  • R — CH — СООH
  • NH2
  • +
  • H – C
  • O
  • Н
  • R — CH — СООH
  • H+
  • NH — CН2ОН
  • 3) Действие азотистой кислоты или дезаминирование in vitro (метод Ван-Слайка):
  • аланин
  • CH3 – CH – COOH
  • NH2
  • гидроксикислота
  • (2-гидроксипропановая)
  • CH3 – CH – COOH
  • ОH
  • + HONO
  • + N2
  • + H2O
  • 4) Образование гиппуровой кислоты.
  • CH2 — СООH
  • NH2
  • +
  • С6H5 – CООН
  • CH2 — СООH
  • – H2О
  • NH — CО — С6Н5
  • гиппуровая кислота
  • t
  • OH — CH2 — CH — СОО H
  • OH — CH2 — CH2 — NH2
  • NH2
  • серин
  • коламин
  • – СО2
  • декарбоксилаза, пиридоксальфосфат
  • Биологически важные реакции -аминокислот
  • І. Декарбоксилирование.
  • ІІ. Реакции амидирования.
  • HООС — CH2 — CH2 — СН — СООH
  • NH2
  • + NH3, АТФ
  • ф. глутаминсинтетаза
  • С — CH2 — CH2 — СH — СООН + Н2О
  • глутамин
  • NH2
  • NH2
  • О
  • глутаминовая к-та
  • ІІІ. Дезаминирование.
  • а) Восстановительное дезаминирование.
  • б) Внутримолекулярное дезаминирование.
  • R — CH — СООH
  • NH2
  • + 2Н
  • – NH3
  • R — CH2 — СООH
  • предельные кислоты
  • R — CH2 — СН — СООH
  • NH2
  • – NH3
  • R — CH = СН — СООH
  • непредельные кислоты
  • в) Гидролитическое дезаминирование.
  • г) Окислительное дезаминирование.
  • R — CH — СООH
  • NH2
  • + Н2О, Н+
  • – NH3
  • R — CH — СООH
  • гидроксикислота
  • ОH
  • R — CH — СООH
  • NH2
  • – NH3
  • R — C — СООH
  • кетокислота
  • О
  • + 1/2 О2
  • Механизм окислительного дезаминирования (in vivo).
  • СН3 — CH — СООH
  • NH2
  • оксидаза
  • НАД
  • – НАД, H2
  • СН3 — C — СООH
  • иминокислота (неустойчивая)
  • NH
  • аланин
  • + Н2О
  • СН3 — C — СООH
  • О
  • - NH3
  • -кетокислота (пировиноградная к-та)
  • Реакция переаминирования или трансаминирования.
  • НООС – CH2 – СH2 – СН – СООН
  • NH2
  • СН3 — C — СООH
  • пировиноградная кислота
  • О
  • +
  • глутаминовая
  • кислота
  • АТФ
  • пиридоксаль-
  • фосфат
  • НООС–CH2–СH2–С–СООН
  • О
  • +
  • СН3CH–СООH
  • NH2
  • -кетоглутаровая кислота
  • аланин
  • Качественные реакции -аминокислот
  • 1. Реакция с нингидрином:
  • С
  • С
  • 2
  • С
  • О
  • ОН
  • ОН
  • О
  • С
  • С
  • С
  • О
  • ОН
  • О
  • нингидрин
  • +
  • NН2CH–СООH
  • R
  • -аминокислота
  • продукт реакции
  • сине-фиолетового цвета
  • N
  • C
  • C
  • C
  • О
  • +
  • CО2
  • +
  • RCНO
  • +
  • 3Н2O
  • альдегид
  • 2. Ксантопротеиновая реакция:
  • НО
  • СН2CH–СООH
  • NH2
  • НО
  • СН2CH–СООH
  • NH2
  • О
  • СН2CH–СООNa+
  • NH2
  • тирозин
  • желтая окраска
  • НNO3
  • NaОН
  • NO2
  • NO2
  • оранжевая окраска


Достарыңызбен бөлісу:


©netref.ru 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет